N-(6-fluoro-1,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-fluoro-1,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)acetamide
• 英文别名: N-(6-fluoro-1,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 227.279
• InChiKey: SEGPMOFJOFBZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 、 乙腈 在 水 、 Selectfluor 作用下， 生成 N-(6-fluoro-1,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  水对甲基取代的F-TEDA-BF 4苯衍生物中苯环功能化的显着影响

  摘要：

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]

  DOI：

  10.1021/jo060213s