1,3-dihydro-7-<(3-methyl-2-butenyl)oxy>-6-<(tolylsulfonyl)oxy>-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-7-<(3-methyl-2-butenyl)oxy>-6-<(tolylsulfonyl)oxy>-2H-indol-2-one
• 英文别名: [7-(3-methylbut-2-enoxy)-2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: BYTYMSGRZOZBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrophenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,3-dihydro-7-<(3-methyl-2-butenyl)oxy>-6-<(tolylsulfonyl)oxy>-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Paraherquamide B⊥的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja952666c

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Paraherquamide B
  作者：Timothy D. Cushing、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja952666c

  日期：1996.1.1

  convergent stereocontrolled, asymmetric total synthesis of (+)-paraherquamide B is described. Key features of this synthesis include (1) an improved procedure to effect reduction of unprotected oxindoles to indoles; (2) a complex application of the Somei/Kametani coupling reaction; (3) a high-yielding and entirely stereocontrolled intramolecular SN2‘ cyclization reaction that constructs the core bicyclo[2

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。