(2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-one；4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone；PTP inhibitor, 4c；2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: WFHLTJMKLINGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-5-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甘草素衍生物抗阿尔茨海默病活性的设计、合成和胆碱酯酶抑制试验

  摘要：

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128306
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2RS)-4'-fluoro-5,7-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂5,7-二羟基黄烷酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.003

文献信息

• Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1129 - 1132
  作者：Zhao, Dong-Hai、Sui, Xin、Qu, You-Le、Yang, Li-Ye、Wang, Xian、Guan, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of flavone-derivatives as the new skeleton of transient receptor potential vanilloid 3 channel antagonists
  作者：Lili Wang、Ling Zhang、Rongfeng Liu、Yimei Xu、Zhifeng Tang、Congxiao Zhang、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129577

  日期：2024.1