2-methylsulfonyl ethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylsulfonyl ethylbutanoate
• 英文别名: EtCH(CO2Et)SO2Me；ethyl 2-(methylsulfonyl)butanoate；ethyl 2-methylsulfonylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: RBCAYDVGXJUNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl ethylbutanoate 在 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-ethyl-2-(methylsulfonyl)-4-(2-oxo-4-phenylpyridin-1(2H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON N, UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及一类新的羟肟酸衍生物，它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。公式（I）。

  公开号：

  WO2011073845A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(methylsulfonyl)malonate 在 三正丁胺 、 水 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2-methylsulfonyl ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基丙二酸酯与 DABCO 或 Bu3N 的选择性磺酰化脱磺酰化或脱羧基化反应：反应性和构象分析

  摘要：

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397910902962852

文献信息

• N-Linked Hydroxamic Acid Derivatives Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US20120258948A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of formula I, wherein the variables G, T, D, L, R 1 , R 2 , R 3 are as described herein, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections in a patient in need thereof.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G，T，D，L，R1，R2，R3如本文所述，其用作LpxC抑制剂，更具体地用于治疗有需要的患者的细菌感染。
• N-linked hydroxamic acid derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US08664401B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of formula I, wherein the variables G, T, D, L, R1, R2, R3 are as described herein, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections in a patient in need thereof.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G、T、D、L、R1、R2、R3如本文所述，它们的用途是LpxC抑制剂，更具体地用于治疗患有细菌感染的患者。
• N-Link Hydroxamic Acid Derivatives Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140128363A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类，其用作LpxC抑制剂，更具体地用于治疗细菌感染。
• N-link hydroxamic acid derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09018384B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，其作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。
• A Novel and Easy De-Ethoxycarbonylation of α-Substituted Malonic Esters
  作者：Júlio O. F. Melo、Elaine H. Teixeira Pereira、Claudio L. Donnici、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati

  DOI：10.1080/00397919809458698

  日期：1998.11

  The reaction of some cc-substituted malonic esters with Triton B in DMSO to give the corresponding alpha-substituted carboxylic esters is reported.