3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-9-phenylamino-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-9-phenylamino-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 4-[(4aR,5R,10bR)-9-anilino-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: PAAYFILCXIWKIW-SYYKKAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对氨基二苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-9-phenylamino-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 、 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-5-(4-hydroxybutyl)-9-phenylamino-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  InCl（3）催化的芳香胺与水中的环状烯醇醚的多米诺反应：一种新型1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的高效合成。

  摘要：

  四氢喹啉部分是许多天然产物的结构特征。通过在水中用氯化铟催化芳香胺与环状烯醇醚或2-羟基环状醚的多米诺反应，可以有效地合成各种四氢喹啉衍生物。大多数环化产物显示出顺式选择性。与使用3,4-二氢-2H-吡喃相比，使用2,3-二氢呋喃作为环状烯醇醚提供更高的反应性和顺式选择性。由于控制水中的螯合作用，使顺式选择性暂定合理。

  DOI：

  10.1021/jo020131d

文献信息

• InCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aromatic Amines with Cyclic Enol Ethers in Water:  A Highly Efficient Synthesis of New 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Jianheng Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo020131d

  日期：2002.5.1

  structural feature of many natural products. By using a domino reaction of aromatic amines and cyclic enol ethers or 2-hydroxy cyclic ether catalyzed by indium chloride in water, various tetrahydroquinoline derivatives were synthesized efficiently. Most cyclization products showed cis selectivity. The use of 2,3-dihydrofuran as the cyclic enol ether provided both higher reactivity and cis selectivity than

  四氢喹啉部分是许多天然产物的结构特征。通过在水中用氯化铟催化芳香胺与环状烯醇醚或2-羟基环状醚的多米诺反应，可以有效地合成各种四氢喹啉衍生物。大多数环化产物显示出顺式选择性。与使用3,4-二氢-2H-吡喃相比，使用2,3-二氢呋喃作为环状烯醇醚提供更高的反应性和顺式选择性。由于控制水中的螯合作用，使顺式选择性暂定合理。