5-(thiophen-2-yl)-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-oxido-5-thiophen-2-yltriazol-1-ium；2-(4-methylphenyl)-1-oxido-5-thiophen-2-yltriazol-1-ium
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: OLRODAFFUUXQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(thiophen-2-yl)-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的室温氧化铃木偶联反应

  摘要：

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.051

文献信息

• Site-Selective Direct Arylation of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Yue Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300747

  日期：2013.8

  An efficient route for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the regioselective direct arylation of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides with Ar–X [X = Br, I and B(OH)2] is demonstrated. The reaction proceeds through Pd-catalyzed C–H bond activation, and the influence of the aryl halides on the reactivity is investigated.

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。