(E)-3-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 8-[2-methoxy-4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 446.462
• InChiKey: FWRANYSZFPQCFQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-1-formyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型基于咖啡因的查耳酮，吡唑啉和吡唑并[3,4- b ] [1,4]二氮杂卓类药物作为潜在的抗疟药，抗锥虫药和抗疟药

  摘要：

  由咖啡因基醛3和取代的苯乙酮4a-f合成了一系列新的查耳酮5a -f。用水合肼处理化合物5a-f产生吡唑啉6a-f，随后与乙酸酐或甲酸反应，分别得到相应的N-取代吡唑啉7a-f和8a-f。此外，查尔酮5a–f与4,5-二氨基吡唑9的区域选择性环缩合反应提供了二氮杂衍生物10a–f。上述新化合物的合成是通过简单的方法进行的，该方法包括易于后处理和温和的反应条件。对于获得的化合物，评估了其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。其中，当以20μg/ mL的浓度进行测试时，仅吡唑啉6a表现出显着的生长抑制率85.2±5.4％，而二氮杂10a-f显示出显着的生长抑制率，范围为80.3±13.5至94.2±0.2％。化合物5b，5e，7c和7f在20μg/ mL浓度下，对巴拿马利什曼原虫表现出显着的抑制活性，分别为88.3±1.5、82.6±2.2、82.8±1.7和87.6±0.5％。针对克氏锥虫的体外试验表明，吡唑啉6d在20μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.040
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型基于咖啡因的查耳酮，吡唑啉和吡唑并[3,4- b ] [1,4]二氮杂卓类药物作为潜在的抗疟药，抗锥虫药和抗疟药

  摘要：

  由咖啡因基醛3和取代的苯乙酮4a-f合成了一系列新的查耳酮5a -f。用水合肼处理化合物5a-f产生吡唑啉6a-f，随后与乙酸酐或甲酸反应，分别得到相应的N-取代吡唑啉7a-f和8a-f。此外，查尔酮5a–f与4,5-二氨基吡唑9的区域选择性环缩合反应提供了二氮杂衍生物10a–f。上述新化合物的合成是通过简单的方法进行的，该方法包括易于后处理和温和的反应条件。对于获得的化合物，评估了其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。其中，当以20μg/ mL的浓度进行测试时，仅吡唑啉6a表现出显着的生长抑制率85.2±5.4％，而二氮杂10a-f显示出显着的生长抑制率，范围为80.3±13.5至94.2±0.2％。化合物5b，5e，7c和7f在20μg/ mL浓度下，对巴拿马利什曼原虫表现出显着的抑制活性，分别为88.3±1.5、82.6±2.2、82.8±1.7和87.6±0.5％。针对克氏锥虫的体外试验表明，吡唑啉6d在20μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.040

文献信息

• An efficient synthesis of new caffeine-based chalcones, pyrazolines and pyrazolo[3,4-b][1,4]diazepines as potential antimalarial, antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Braulio Insuasty、Juan Ramírez、Diana Becerra、Carlos Echeverry、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Sara M. Robledo、Iván Darío Vélez、Yulieth Upegui、July A. Muñoz、Victoria Ospina、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.040

  日期：2015.3

  A new series of chalcones 5a–f were synthesized from caffeine-based aldehyde 3 and substituted acetophenones 4a–f. Treatment of compounds 5a–f with hydrazine hydrate led to pyrazolines 6a–f, and their subsequent reaction with acetic anhydride or formic acid afforded the corresponding N-substituted pyrazolines 7a–f and 8a–f respectively. Additionally, the regioselective cyclocondensation reaction of

  由咖啡因基醛3和取代的苯乙酮4a-f合成了一系列新的查耳酮5a -f。用水合肼处理化合物5a-f产生吡唑啉6a-f，随后与乙酸酐或甲酸反应，分别得到相应的N-取代吡唑啉7a-f和8a-f。此外，查尔酮5a–f与4,5-二氨基吡唑9的区域选择性环缩合反应提供了二氮杂衍生物10a–f。上述新化合物的合成是通过简单的方法进行的，该方法包括易于后处理和温和的反应条件。对于获得的化合物，评估了其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。其中，当以20μg/ mL的浓度进行测试时，仅吡唑啉6a表现出显着的生长抑制率85.2±5.4％，而二氮杂10a-f显示出显着的生长抑制率，范围为80.3±13.5至94.2±0.2％。化合物5b，5e，7c和7f在20μg/ mL浓度下，对巴拿马利什曼原虫表现出显着的抑制活性，分别为88.3±1.5、82.6±2.2、82.8±1.7和87.6±0.5％。针对克氏锥虫的体外试验表明，吡唑啉6d在20μg/