7,9-bis(4-bromophenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,9-bis(4-bromophenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• 英文别名: 7,9-bis(4-bromophenyl)cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
• 化学式: C₂₇H₁₄Br₂O
• 分子量: 514.216
• InChiKey: CEYNACNUOSVFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-bis(4-bromophenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单体平面度对共价有机骨架形成影响的计算和实验研究

  摘要：

  我们报告了一种新的基于硼酸酯的共价有机骨架 (COF) 和两种新的共价有机聚合物 (COP) 的合成，这些聚合物由含荧蒽的单体和六羟基苯并菲制成。单体的结构严重影响该材料是形成高度有序的介孔材料 (COF) 还是无定形微孔材料 (COP)。荧蒽单体的合成是使用发散策略进行的，该策略允许系统的结构变化和进行仔细的结构-功能研究的能力。我们发现单体中小的结构变化会显着影响聚合物的结晶度、表面积、孔结构和发光性能。虽然每个单体都含有相同的荧蒽核，由此产生的孔径范围从微孔 (10 Å) 到中孔 (37 Å)，表面积范围从 ~500 到 1200 m2/g。为了帮助解释这些小的结构差异如何产生如此大的影响，我们对聚合物进行了一系列分子动力学模拟，以获得关于单体结构如何影响非共价 COF 层堆叠的原子级分辨率信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05555
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 7,9-bis(4-bromophenyl)-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of twisted luminescent architectures based on acenaphtho[1,2-k]fluoranthene derivatives

  摘要：

  三种具有相同中心芳香核心但具有不同长度柔性烷基链的DPAF衍生物DPAF-n（n = 8, 12, 16）已经合成，并被用作构建发光扭曲导线的基本组件。

  DOI：

  10.1039/c5cc00476d

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Diels–Alder reaction of tetraarylcyclopentadienones with benzo[<i>b</i>]thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-dioxides: an unprecedented de-oxygenation <i>vs.</i> sulfur dioxide extrusion
  作者：Palani Manikandan、Jayachandran Karunakaran、Elumalai Varathan、Georg Schreckenbach、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/d0cc05842d

  日期：——

  benzo[b]thiophene dioxides in xylenes at reflux led to the formation of tetra aryl-substituted dibenzothiophene as well as penta aryl-substituted benzene analogues depending on the influence of aryl substituents present on cyclopentadienones. The intermediate dihydrodibenzothiophene-dioxides underwent aromatization either through de-oxygenation or extrusion of sulfur dioxide to furnish substituted dibenzothiophenes

  四芳基环戊二烯酮与二甲苯中的苯并[ b ]噻吩二氧化物在回流下的Diels-Alder反应导致四芳基取代的二苯并噻吩以及五芳基取代的苯类似物的形成，具体取决于芳基取代基对环戊二烯的影响。中间体二氢二苯并噻吩二氧化物通过脱氧或挤出二氧化硫进行芳构化，以提供取代的二苯并噻吩或苯。
• Synthesis of 7,12-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)benzo[k]fluoranthene from a new dialdehyde as a novel fluorometric bis-Dipyrromethane derivative
  作者：Faride RANJBARI、Salar HEMMATI、Mohammad Reza RASHIDI

  DOI：10.3906/kim-2004-72

  日期：——

  be used as a part of other molecules such as bis-porphyrins and their derivations. Various methods have been developed for their synthesis. This study presents the synthesis of a new bis-dipyrromethane, 7,12-bis(4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)benzo[k]fluoranthene, using the Lewis acid catalyzed reaction between a new dialdehyde and pyrrole at room temperature. The UV spectroscopic and fluorometric

  二吡咯甲烷是有用的介体结构，可以用作其他分子（例如双卟啉及其衍生物）的一部分。已经开发了用于合成它们的各种方法。这项研究提出了一种新的双-二吡咯甲烷，7,12-双（4-（二（1H-吡咯-2-基）甲基）苯基）苯并[k]荧蒽的合成，利用路易斯酸催化了一种新的二醛和吡咯在室温下。确定了最终产物和前体的紫外光谱和荧光性质。新合成的具有理想的紫外光谱和荧光特性的产品有潜力被用作双卟啉的一部分，或者可以在未来的研究中用于其他目的。
• Femtogram Detection of Explosive Nitroaromatics: Fluoranthene-Based Fluorescent Chemosensors
  作者：N. Venkatramaiah、Shiv Kumar、Satish Patil

  DOI：10.1002/chem.201201764

  日期：2012.11.12

  Herein we report a novel fluoranthene‐based fluorescent fluorophore 7,10‐bis(4‐bromophenyl)‐8,9‐bis[4‐(hexyloxy)phenyl]fluoranthene (S3) and its remarkable properties in applications of explosive detection. The sensitivity towards the detection of nitroaromatics (NACs) was evaluated through fluorescence quenching in solution, vapor, and contact mode approaches. The contact mode approach using thin‐layer

  本文中，我们报告了一种新颖的基于荧蒽的荧光团7,10-双（4-溴苯基）-8,9-双[4-（己氧基）苯基]荧蒽（S 3）及其在爆炸物检测应用中的显着特性。通过溶液，蒸气和接触模式方法中的荧光猝灭评估了对硝基芳香烃（NAC）检测的敏感性。使用薄层硅胶色谱板的接触模式方法显示飞克图（1.15 fg cm -2）三硝基甲苯（TNT）和苦味酸（PA）的检出限，而固溶相淬灭显示PA检测在2–20 ppb的水平。荧光寿命测量表明，淬灭本质上是静态的，并且淬灭过程是完全可逆的。S 3的模型结合位点与分析物化合物之间的结合能表明，分析物分子进入由荧蒽的取代苯环形成的空腔中，并通过与烷基链的强烈分子间相互作用而稳定。预期传感器S 3可以是用于构造用于检测现场爆炸性硝基芳族化合物的便携式光学装置的有前途的材料。
• フルオランテン化合物およびそれを含む有機電子素子
  申请人：エルジー・ケム・リミテッド

  公开号：JP2016505507A

  公开（公告）日：2016-02-25

  本明細書は、有機電子素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大幅に向上できる新規なフルオランテン化合物および前記化合物が有機化合物層に含まれている有機電子素子を提供する。

  这份明细书提供了一种新型的全氟芴化合物，该化合物可以显著提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，该化合物包含在有机化合物层中的有机电子器件。