2-[(E)-(2,4-dihydroxybenzylidene)amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-(2,4-dihydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XKEUYUOSYUMMLP-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-[(E)-(2,4-dihydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二羟基苯甲醛基席夫碱的合成，生物活性和对接研究

  摘要：

  本研究描述了衍生自2,4-二羟基苯甲醛的一系列新型席夫碱的合成与表征。通过研究新合成的化合物的抗氧化剂，抗菌，抗真菌，酶抑制和DNA相互作用潜力，研究了它们的生物学活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力通过2，2-二苯基吡啶并肼基自由基清除方法确定。通过圆盘扩散法测定了这些化合物的抗菌和抗真菌活性，同时对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了酶抑制研究。上述研究表明，新合成的席夫碱可用作胆碱酯酶的潜在抑制剂。此外，分子对接研究也与实验结果非常吻合，在乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的情况下，具有更好的相互作用模式。通过UV-Vis吸收滴定法研究了这些合成化合物中的DNA结合相互作用，并计算了热力学参数，例如结合常数（相应地计算了K）和自由能变化（ΔG）。这些席夫碱中的大多数显示出相对较高的K正值和较大的ΔG负值，表明这些席夫碱与DNA的有效结合。在研究过程中，我们还进行了计算分析，以确定这些化合物与DNA结构的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1711-y

文献信息

• [EN] PARAPHENYLENEDIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN OXIDATIVE DYES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1991013881A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Neue Paraphenylendiamin-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der R1 und R2 Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 - 4 C-Atomen oder Alkoxyalkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe und 2 - 4 C-Atomen in der Alkylgruppe sind und n = 2 - 4 ist, sowie deren Salze stellen interessante Oxidationsfarbstoffvorprodukte dar, die sich als Entwicklerkomponente, gemeinsam mit üblichen Kupplerkomponenten, zur Formulierung von Oxidationshaarfärbemitteln, insbesondere zur Erzeugung blauer bis brauner Nuancen eignen.(EN) New paraphenylenediamine derivatives of general formula (I), where R1 and R2 stand for hydrogen, alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl groups with 2 to 4 C atoms or alkoxyalkyl groups with 1 to 4 C atoms in the alkoxy group and 2 to 4 C atoms in the alkyl group and n is a number from 2 to 4, and their salts, are useful preliminary products for oxidative hair dyes. These products are suitable for use as developer ingredients, together with usual coupler ingredients, for formulating oxidative hair dyes, in particular for producing blue to brown tints.(FR) Nouveaux dérivés de paraphénylène-diamine de la formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 sont de l'hydrogène, des groupes alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle avec 2 à 4 atomes de carbone ou des groupes alkoxyalkyle avec 1 à 4 atomes de carbone dans le groupe alkoxy et 2 à 4 atomes de carbone dans le groupe alkyle et n est un nombre de 2 à 4, ainsi que leurs sels, qui constituent des produits préliminaires utiles pour les teintures par oxydation. Lesdits produits peuvent être utilisés en tant qu'ingrédients de développement, avec les ingrédients copulateurs habituels, afin de formuler des teintures par oxydation pour les cheveux, en particulier pour produire des nuances bleues à brunes.

  双苯共轭二胺衍生物是一种新型的来源或替代品，其一般分子式为（I），其中R1和R2代表氢、1到4个碳原子的烷基、羟基烷基（2到4个碳原子）或1到4个碳原子的氧核烷基（在氧核组中）和2到4个碳原子的烷基（在烷基组中），而n是一个取2到4的数目；它们的相应盐类是有趣的氧化着色中间产物，可与通常使用的配色剂混合使用，用于氧化发色剂的配方，特别适合制备从蓝色到橙色不等的色调。
• US4828568A
  申请人：——

  公开号：US4828568A

  公开（公告）日：1989-05-09
• Synthesis, biological activities and docking studies of novel 2,4-dihydroxybenzaldehyde based Schiff base
  作者：Shahzad Murtaza、Aadil Abbas、Kiran Iftikhar、Saima Shamim、Muhammad Shoaib Akhtar、Zobia Razzaq、Khadija Naseem、Abdallah Mohamed Elgorban

  DOI：10.1007/s00044-016-1711-y

  日期：2016.12

  The present study describes the synthesis and characterization of a series of novel Schiff bases derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The biological activities of the newly synthesized compounds were examined by investigating their antioxidant, antibacterial, antifungal, enzyme inhibition and DNA interaction potential. The potential of these compounds as an antioxidant was determined by 2,2-diphenylpicrylhydrazyl

  本研究描述了衍生自2,4-二羟基苯甲醛的一系列新型席夫碱的合成与表征。通过研究新合成的化合物的抗氧化剂，抗菌，抗真菌，酶抑制和DNA相互作用潜力，研究了它们的生物学活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力通过2，2-二苯基吡啶并肼基自由基清除方法确定。通过圆盘扩散法测定了这些化合物的抗菌和抗真菌活性，同时对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了酶抑制研究。上述研究表明，新合成的席夫碱可用作胆碱酯酶的潜在抑制剂。此外，分子对接研究也与实验结果非常吻合，在乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的情况下，具有更好的相互作用模式。通过UV-Vis吸收滴定法研究了这些合成化合物中的DNA结合相互作用，并计算了热力学参数，例如结合常数（相应地计算了K）和自由能变化（ΔG）。这些席夫碱中的大多数显示出相对较高的K正值和较大的ΔG负值，表明这些席夫碱与DNA的有效结合。在研究过程中，我们还进行了计算分析，以确定这些化合物与DNA结构的结合方式。