tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-2-diphenyl-methyleneaminopropanoate；(R)-tert-butyl N-(diphenylmethylene)-(4-nitrophenyl)alaninate；tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: UFMJPGCVRCVGAX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的d-苯丙氨酸残基的不对称短杆菌肽S类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  报道了具有修饰的d-苯丙氨酸残基的阳离子抗菌肽短杆菌肽S的新类似物的合成，它们对几种革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌性能以及其溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.042
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 对硝基溴化苄 在 C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱季铵盐作为不对称相转移催化剂催化手性苯丙氨酸衍生物两种对映体的合成。

  摘要：

  描述了使用两种假对映体相转移催化剂来实际合成非天然苯丙氨酸衍生物的两种对映体。在O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)辛可宁溴化物(1f)和O-烯丙基-N-(9-)催化下，甘氨酸席夫碱与取代的苄基溴和1-(溴甲基)萘发生不对称α-烷基化反应分别以优异的产率和对映选择性获得了一系列非天然α-氨基酸衍生物的(R)-和(S)-对映体。该合成方法简单、可规模化，产物的立体化学完全可预测和控制：辛可宁型相转移催化剂1f得到(R)-α-氨基酸衍生物，辛可尼定型相转移催化剂1i得到(R)-α-氨基酸衍生物。 (S)-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061421

文献信息

• Beschleunigung von zweiphasiger Biokatalyse durch neue Prozessfenster
  作者：Florence Huynh、Matthew Tailby、Aled Finniear、Kevin Stephens、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ange.202005183

  日期：——

  Reaktionen demonstriert wird. Diese Methode ermöglicht auch die Intensivierung biokatalytischer Reaktionen, wie durch Veresterungen mit hoher Ausbeute und mit der Sesquiterpencyclase‐katalysierten Synthese von Sesquiterpenen aus Farnesyldiphosphat als hochwertige Naturstoffe mit Anwendungen in der Medizin, Landwirtschaft und Duftstoffindustrie gezeigt wird. Die Produktfreisetzung in Sesquiterpensynthasen

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它
• Cyclopeptoids as Phase-Transfer Catalysts for the Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Rosaria Schettini、Brunello Nardone、Francesco De Riccardis、Giorgio Della Sala、Irene Izzo

  DOI：10.1002/ejoc.201403224

  日期：2014.12

  first application of cyclopeptoids in asymmetric phase-transfer catalysis was examined. A small library of nine alternating N-substituted-glycine and proline hexacyclopeptoids was tested in the enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester. The presence of an N-arylmethyl side chain in the catalyst was found to be crucial for the synthesis of α-amino acids with up to 73 % ee

  检查了类环肽在不对称相转移催化中的首次应用。在 N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化中测试了九个交替的 N-取代-甘氨酸和脯氨酸六环肽的小型库。发现催化剂中 N-芳甲基侧链的存在对于合成具有高达 73% ee 的 α-氨基酸至关重要。
• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• An efficient homogeneous catalytic enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Curt Hostettler、Reinhard Schwesinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01995-9

  日期：1998.11

  The catalytic enantioselective alkylation of the benzophenone imine of glycine t-butyl ester is realized by an efficient homogeneous reaction with alkyl halides, the neutral, non-ionic phosphazene base (BEMP or BTPP), and chiral quaternary ammonium salts derived from thecinchona alkaloids.

  甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺的催化对映选择性烷基化是通过与卤代烷，中性非离子磷腈碱（BEMP或BTPP）和金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐进行有效的均相反应实现的。
• Orthopalladated complexes as phase-transfer catalysts for asymmetric alkylation of achiral Schiff base esters
  作者：Dae Hyun Kim、Jin Kyu Im、Dae Won Kim、Hyunjoo Lee、Honggan Kim、Hoon Sik Kim、Minserk Cheong、Deb Kumar Mukherjee

  DOI：10.1007/s11243-010-9416-4

  日期：2010.11

  benzophenone Schiff base glycine esters has been achieved using a palladium(II) chiral complex as a phase-transfer catalyst. The aromatic moiety around the metal center and various physicochemical parameters were investigated to study their effect on the asymmetric alkylation reaction under phase-transfer conditions. Moderate enantioselectivity(30–40%) was achieved under room temperature conditions, which is a

  二苯甲酮席夫碱甘氨酸酯的不对称 C-烷基化已使用钯 (II) 手性配合物作为相转移催化剂实现。研究了金属中心周围的芳香部分和各种物理化学参数，以研究它们在相转移条件下对不对称烷基化反应的影响。在室温条件下实现了中等对映选择性（30-40%），与早先报道的手性钯-salen 络合物没有对映选择性相比，这是一个显着的改进。计算机模拟研究表明，金属中心与 Z-烯醇化物的配位形成方形平面复合物提供了有利的空间环境，其中烯醇化物的 α-碳原子可用于对映选择性烷基化。