5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(4-nitrobenzyloxy)-6,28-dihydroxy]calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(4-nitrobenzyloxy)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis[(4-nitrophenyl)methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• 化学式: C₅₈H₆₆N₂O₈
• 分子量: 919.171
• InChiKey: NRKPBZLHKMSQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.4%的产率得到26,28-Bis[(4-aminophenyl)methoxy]-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexation study of calix[4]arene diamine derivative incorporated in a polymeric backbone with chiral monomers

  摘要：

  一种新的钙[4]炔二胺衍生物与两种手性单体反应合成了含有一种以上钙[4]炔的新型手性高分子化合物。通过从水相中萃取有毒重金属（Cu2+、Co2+、Cd2+、Hg2+）、银和碱金属（Na+、K+）阳离子，对这些新制备的化合物进行了研究。结果表明，所生成的钙铝榴烯基聚合物对银、碱金属和有毒重金属阳离子具有良好的络合能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9820-6
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexation study of calix[4]arene diamine derivative incorporated in a polymeric backbone with chiral monomers

  摘要：

  一种新的钙[4]炔二胺衍生物与两种手性单体反应合成了含有一种以上钙[4]炔的新型手性高分子化合物。通过从水相中萃取有毒重金属（Cu2+、Co2+、Cd2+、Hg2+）、银和碱金属（Na+、K+）阳离子，对这些新制备的化合物进行了研究。结果表明，所生成的钙铝榴烯基聚合物对银、碱金属和有毒重金属阳离子具有良好的络合能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9820-6

文献信息

• Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield
  作者：Lakhbeer Singh Arora、Har Mohindra Chawla、Mohammad Shahid、Nalin Pant

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320903

  日期：2017.5.4

  and bridged alkyl calix[4]arenes (VIII and IX) depending upon the base and the amount of alkyl halide used. The process often runs into low yield, no reaction, multiple product formation or change in the conformation of starting calixarenes. There is need for a simple high yield protocol for etherification of calix[4]arenes without undergoing change in conformational characteristics. From amongst numerous

  杯[4]芳烃是大环环芳烃，在离子识别、传感、药物输送、纳米技术、自组装和催化等方面有着广泛的应用。它们具有四个酚-OH 基团，它们在环状阵列中参与强分子内氢键，以产生显着的疏水和亲水区域，称为杯 [4] 芳烃的上缘和下缘。可以修改这些站点以用于目标应用程序。下缘杯[4]芳烃羟基的选择性醚化是实现分子受体进行化学和生物识别的重要方法。由于杯芳烃羟基的 pKa 值范围很窄，当使用不同的碱作为催化剂时，它们的醚化作用通常会导致产物的混合物（图 1）。使用二卤代烷烃进行烷基化也可能导致双杯[4]芳烃（VI和VII）和桥接烷基杯[4]芳烃（VIII和IX），这取决于所使用的烷基卤化物的碱和量。该过程通常会遇到产率低、无反应、形成多种产物或起始杯芳烃构象发生变化的情况。需要一种简单的高产率方案用于杯 [4] 芳烃的醚化，而不会改变构象特征。在众多已知的获得醚的方法中，只有少数可用于杯[4]芳烃化学。许
• Synthesis and evaluation of novel 1,3-bridged calix[4]arene-crown ethers for selective interaction with Na+/K+ cations
  作者：Har Mohindra Chawla、Geeta Hundal、S. Kumar、Parminder Singh

  DOI：10.1007/s10847-011-9979-5

  日期：2012.4

  synthesized 1,3-bridged calix[4]arene-crown ethers for alkali metal cations have been investigated by atomic emission spectrometric analysis. It has been observed that recognition of sodium and potassium varies with the size of the polyether chain as well as the substituents on the free phenolics of the calix[4]arene-crown ether. The potassium/sodium selectivity seems to be governed primarily by the size

  当在碱性条件下与甲苯磺酰化聚醚反应时，杯[4]芳烃在下缘具有给电子基团（OH和OR），得到相应的1,3-二取代杯[4]芳烃-冠醚2a-2h，产率良好. 已通过原子发射光谱分析研究了合成的 1,3-桥接杯 [4] 芳烃冠醚对碱金属阳离子的结合特性。已经观察到钠和钾的识别随着聚醚链的大小以及杯[4]芳烃-冠醚的游离酚类上的取代基而变化。钾/钠选择性似乎主要受冠环大小、相对疏水性和阳离子-π 相互作用能力的控制，从而给出效率顺序为 2a、2d > 2 h > 2c、2e > 2b、2f > 2 g。
• ——
  作者：I. S. Antipin、I. I. Stoikov、A. A. Khrustalev、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1015005502810

  日期：——

  A new type of macrocyclic receptor able to bind organic Substrates containing carboxy and carboxylate groups was designed on the basis of 1,3-disubstituted calix[4]arenes. A series of disubstitited calix[4]arenes were prepared in 60-80% yields by selective 1,3-alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene. The compounds obtained were tested as carriers for DL-tartaric, glycolic, DL-amygdalic, and DL-glutamic acids through liquid membranes immobilized on a polymer matrix. The structural factors favorable for the transport of these hydrophilic substrates through lipophilic membranes were established.
• Synthesis and complexation study of calix[4]arene diamine derivative incorporated in a polymeric backbone with chiral monomers
  作者：A. R Hajipour、S. Habibi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1007/s10847-010-9820-6

  日期：2011.2

  The novel chiral polymeric compounds containing more than one calix[4]arene have been synthesized by reacting a new calix[4]arene diamine derivative with two chiral monomers. These newly prepared compounds were studied by extraction of toxic heavy metal (Cu2+, Co2+, Cd2+, Hg2+), silver and alkali metal (Na+, K+) cations from aqueous phase. It was observed that the resulting calixarene-based polymers have a good complexing ability towards silver, alkali metal and toxic heavy metal cations.

  一种新的钙[4]炔二胺衍生物与两种手性单体反应合成了含有一种以上钙[4]炔的新型手性高分子化合物。通过从水相中萃取有毒重金属（Cu2+、Co2+、Cd2+、Hg2+）、银和碱金属（Na+、K+）阳离子，对这些新制备的化合物进行了研究。结果表明，所生成的钙铝榴烯基聚合物对银、碱金属和有毒重金属阳离子具有良好的络合能力。