3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 154642-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 154642-82-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OSXUBIXLFJGLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  467.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的铜催化级联胺化路线

  摘要：

  据报道，用于合成N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的有效的一锅Cu催化的C–H官能化/两倍的C–N键形成方案。此策略涉及在Cu催化的C-N键偶联反应之间Ñ -anilinoquinazolinones和芳基/杂芳基卤化物，随后乙酸配体辅助的分子内C-H amination.a该反应是高产和直接用于抗癌的合成苯并咪唑并喹唑啉酮类药物的药物类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01287
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.25h， 生成 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 N-（2-羧基苯基）草酰胺的 3-芳基喹唑啉-4（1H）-酮和生物学上重要的 N-稠合四环的新型高效合成

  摘要：

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153327

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Amination Route to<i>N</i>-Aryl Benzimidazoquinazolinones
  作者：Arpan Banerjee、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01287

  日期：2016.11.4

  An efficient one-pot Cu-catalyzed C–H functionalization/two-fold C–N bond formation protocol for the syntheses of N-aryl benzimidazoquinazolinones is being reported. This strategy involves a Cu-catalyzed C–N bond coupling reaction between N-anilinoquinazolinones and aryl/heteroaryl halides followed by acetate ligand-assisted intramolecular C–H amination.a This reaction is high-yielding and straightforward

  据报道，用于合成N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的有效的一锅Cu催化的C–H官能化/两倍的C–N键形成方案。此策略涉及在Cu催化的C-N键偶联反应之间Ñ -anilinoquinazolinones和芳基/杂芳基卤化物，随后乙酸配体辅助的分子内C-H amination.a该反应是高产和直接用于抗癌的合成苯并咪唑并喹唑啉酮类药物的药物类似物。
• Yb(OTf)₃-CatalyzedOne-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-onesfrom Anthranilic­ Acid, Amines and Ortho Esters (or FormicAcid) in Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jianjun Xia、Fang Qin、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-39397

  日期：——

  An efficient synthesis of an array of quinazolin-4(3 H)- ones from anthranilic acid, ortho esters (or formic acid) and amines using Yb(OTf)3 in one-pot under solvent-free conditions is de- scribed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantage of excellent yields (75-99%), shorter reaction time (few minutes) and reusability of the catalyst.

  描述了在无溶剂条件下使用 Yb(OTf)3 在一锅法中从邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和胺有效合成一系列 quinazolin-4(3H)- 化合物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高（75-99%）、反应时间短（几分钟）和催化剂可重复使用等优点。
• Silica-supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15 : Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Single-step Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones from Anthranilic Acid, Ortho Esters, and Amines under Solvent Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1246/cl.2004.960

  日期：2004.8

  The single step synthesis of 4(3H)-quinazolinones has been carried out efficiently by coupling of the three components, anthranilic acid, ortho esters, and amines in the presence of silica-supporte...

  4(3H)-喹唑啉酮的一步合成已通过在二氧化硅载体存在下将邻氨基苯甲酸、原酸酯和胺这三种组分偶联而有效地进行。
• Efficient Iodine-catalyzed Synthesis of 3-Aryl 4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Ting-Ting Zhang

  DOI：10.1080/00304941003697669

  日期：2010.4.8

  There are several methods for the preparation of this class of compounds. The most direct procedure includes the condensation of anthranilic acid, ortho esters and amines in the presence of various catalysts such as NaHSO4 or Amberlyst-15,9 Yb(III)-resin,10 Yb(OTf)3, Bi(TFA)3-[nbp]FeCl4 ionic liquid,12 La(NO3)3·6H2O or p-toluenesulfonic acid,13 Keggin-type heteropolyacid,14 SnCl4·4H2O, and SiO2-FeCl3

  具有 4-喹唑啉酮基序的化合物显示出多种有趣的药理学特性，例如抗疟、抗肿瘤、抗惊厥、抗炎、杀真菌、抗菌和溶钙活性。 1-7 文献检查表明 4-喹唑啉酮取代了 3-由于它们似乎具有重要的镇静、催眠和抗惊厥作用，因此这一位置引起了化学家的注意。8 有几种制备此类化合物的方法。最直接的方法包括在各种催化剂（如 NaHSO4 或 Amberlyst-15,9 Yb(III)-树脂、10 Yb(OTf)3、Bi(TFA)3-）存在下，邻氨基苯甲酸、原酸酯和胺的缩合反应。 [nbp]FeCl4离子液体、12 La(NO3)3·6H2O或对甲苯磺酸、13 Keggin型杂多酸、14 SnCl4·4H2O、SiO2-FeCl3。虽然这种类型的多组分反应 (MCR) 可以在一个步骤中生产所需的产品，但其中一些方法具有某些缺点，例如昂贵的催化剂、高温 (60–80°C)、反应时间长 (20 h) ，以及使用有
• Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidine‐2(1<i>H</i>)‐thiones and Quinazolin‐4(3<i>H</i>)‐ones over Yb(III)‐Resin Catalyst Under Solvent‐free Conditions
  作者：Zhidong Jiang、Ruifang Chen

  DOI：10.1081/scc-200049766

  日期：2005.3

  reagent supported on ion exchange resin is applied to the multicomponent condensation reactions under solvent‐free conditions. One‐pot synthesis of a library of 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thiones and quinazolin‐4(3H)‐ones were described. The advantages of easy separation and recyclability of the catalysts were demonstrated.

  摘要 载于离子交换树脂上的镱（III）试剂用于无溶剂条件下的多组分缩合反应。描述了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮和喹唑啉-4(3H)-酮库的一锅法合成。证明了催化剂易于分离和可回收的优点。