2-chloro-3-(chloromethoxy-d2)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(chloromethoxy-d2)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Chloro-3-[chloro(dideuterio)methoxy]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-chloro-3-[chloro(dideuterio)methoxy]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 225.083
• InChiKey: BTEUNOAPJRKXNS-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷-D2 、 2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-chloro-3-(chloromethoxy-d2)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一种由重氮二羰基化合物方便有效地制备β-取代的α-卤代烯酮的方法

  摘要：

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.087

文献信息

• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。