1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)tetrazole
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄
• mdl: MFCD15204116
• 分子量: 215.042
• InChiKey: RZGOEXCSOJYTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3,5-二氯苯胺 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在可回收的布朗斯台德酸性离子液体中构建具有 RC(OR)2+ 碳正离子的杂环系统：1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑、苯并唑和其他具有 CH(OEt)3 和 EtC( [EtNH3][NO3] 和 [PMIM(SO3H)][O 中的 OEt)3

  摘要：

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100128

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles Catalyzed by Ytterbium Triflate Hydrate
  作者：Wei-Ke Su、Zhi Hong、Wei-Guang Shan、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600007

  日期：2006.6

  A series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds have been synthesized in good yields from amines, triethyl orthoformate, and sodium azide through the catalyzed reaction with Yb(OTf)3. Some of the 1-susbstituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds showed strong phytocidal activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过与 Yb(OTf)3 的催化反应，以胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠为原料，以良好的收率合成了一系列 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物。一些 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物显示出很强的杀植物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)