(E)-1-(2-(oct-1-enyl)spiro[4.5]dec-2-en-1-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-(oct-1-enyl)spiro[4.5]dec-2-en-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[3-[(E)-oct-1-enyl]spiro[4.5]dec-2-en-4-yl]propan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: OHVHUPNDABKLHL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (E)-1-(2-(oct-1-enyl)spiro[4.5]dec-2-en-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃共生碳金属化诱导 1,5-烯炔在铑催化下芳基化和烯基化环化

  摘要：

  已经开发了铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的加成环化反应。该反应允许多个反应组分的有效 CC 偶联，同时在温和条件下一步完成净 R,H-加成。在甲醇溶剂中存在 [Rh(OH)(COD)]2 催化剂和三乙胺碱的情况下，一系列 1,5-烯炔与各种芳基和烯基硼酸进行分子间加成，并伴随着内选择性环化得到1-芳基和烯基取代的环戊烯衍生物作为产物。氘标记研究表明，该反应涉及与烯炔底物的末端炔烃形成铑亚乙烯基络合物。随后芳基或烯基从铑中心迁移到亚乙烯基配体的 α-碳，得到乙烯基铑配合物，这是炔烃的正式 1,1-碳金属化过程。然后这种乙烯基铑加入到侧链烯烃中，所得烯醇铑的原脱金属作用得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja067125+