dibenzo[c,g]phenanthren-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[c,g]phenanthren-9-ol
• 英文别名: Pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaen-5-ol；pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaen-5-ol
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: QOKYGZJSMNDXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[c,g]phenanthren-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 Ag⁽¹⁺⁾*(x)F₆Sb 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-methyl-3H-benzo[5,6]phenanthro[4,3-f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  内部边缘取代的香豆素融合的[6] Helicenes：不对称合成，结构特征和自组装的控制

  摘要：

  包含杂原子的π共轭螺旋烯由于其多样的化学和电子结构以及可调节的物理特性而备受关注。可以合理预期，香豆素融合的螺旋烯的自组装将受到螺旋内部边缘上取代基的影响。在这里，这项工作报告了香豆素融合的螺旋烯1 a，b（R = Ph，Me）的有效合成，以及通过手性Au I催化的氢芳基化反应对映选择性合成1 a（R = Ph）。X射线晶体学明确确定了1的螺旋结构。特别值得注意的是，对映体纯的晶体为1 a如预期的那样，采用了基于π-π堆积相互作用的一维柱状结构。此外，观察到对映体纯形式的荧光量子产率和1a的外消旋体之间的显着差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201803270
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxydibenzo[c,g]phenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到dibenzo[c,g]phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of Substituted [5]Carbohelicenes

  摘要：

  Three types of racemic [5]helicenyl acetates (la, 2, and 3a) were synthesized. The synthesis of 2 was achieved by regioselective oxidation using o-iodoxybenzoic acid. The enzymatic kinetic resolution of la-3a was studied. The conversion with the highest rate and ee was obtained using la as the substrate and lipase Amano PS-IM as the enzyme. The two enantiomers of 1-[5]helicenol 3b were separated using (1S)-10-camphorsulfonyl chloride as the chiral resolving agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00759

文献信息

• Synthesis and Resolution of Substituted [5]Carbohelicenes
  作者：Kazuteru Usui、Kosuke Yamamoto、Takashi Shimizu、Mieko Okazumi、Biao Mei、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00759

  日期：2015.6.19

  Three types of racemic [5]helicenyl acetates (la, 2, and 3a) were synthesized. The synthesis of 2 was achieved by regioselective oxidation using o-iodoxybenzoic acid. The enzymatic kinetic resolution of la-3a was studied. The conversion with the highest rate and ee was obtained using la as the substrate and lipase Amano PS-IM as the enzyme. The two enantiomers of 1-[5]helicenol 3b were separated using (1S)-10-camphorsulfonyl chloride as the chiral resolving agent.
• Internal-Edge-Substituted Coumarin-Fused [6]Helicenes: Asymmetric Synthesis, Structural Features, and Control of Self-Assembly
  作者：Kazuteru Usui、Kosuke Yamamoto、Yuhei Ueno、Kazunobu Igawa、Ryusuke Hagihara、Toshinobu Masuda、Akio Ojida、Satoru Karasawa、Katsuhiko Tomooka、Go Hirai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1002/chem.201803270

  日期：2018.10.1

  diverse chemical and electronic structures, as well as tunable physical properties. It was rationally anticipated that the self‐assembly of coumarin‐fused helicenes would be controlled by the effects of a substituent on the internal edge of the helix. Here, this work reports the efficient syntheses of coumarin‐fused helicenes 1 a,b (R=Ph, Me), and the enantioselective synthesis of 1 a (R=Ph) by chiral AuI‐catalyzed

  包含杂原子的π共轭螺旋烯由于其多样的化学和电子结构以及可调节的物理特性而备受关注。可以合理预期，香豆素融合的螺旋烯的自组装将受到螺旋内部边缘上取代基的影响。在这里，这项工作报告了香豆素融合的螺旋烯1 a，b（R = Ph，Me）的有效合成，以及通过手性Au I催化的氢芳基化反应对映选择性合成1 a（R = Ph）。X射线晶体学明确确定了1的螺旋结构。特别值得注意的是，对映体纯的晶体为1 a如预期的那样，采用了基于π-π堆积相互作用的一维柱状结构。此外，观察到对映体纯形式的荧光量子产率和1a的外消旋体之间的显着差异。