1-chloro-1,1-difluorohept-6-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1,1-difluorohept-6-en-2-one
• 化学式: C₇H₉ClF₂O
• 分子量: 182.598
• InChiKey: VPBSXNWESHBHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluorohept-6-en-2-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-(chlorodifluoromethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过水辅助的有机催化对映异构和非对映选择性的环醚化来实现宝石二醇的不对称化。

  摘要：

  通过有机催化对映和非对映选择性的环醚化反应完成了形成手性半缩碳的宝石二醇的首次不对称化反应，这提供了含有手性半缩碳的光学活性四氢吡喃和带有合成通用氟化基团的四取代的立体中心。硅烷二醇的去对称化也被证明是手性硅中心的不对称途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc05509c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到1-chloro-1,1-difluorohept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过水辅助的有机催化对映异构和非对映选择性的环醚化来实现宝石二醇的不对称化。

  摘要：

  通过有机催化对映和非对映选择性的环醚化反应完成了形成手性半缩碳的宝石二醇的首次不对称化反应，这提供了含有手性半缩碳的光学活性四氢吡喃和带有合成通用氟化基团的四取代的立体中心。硅烷二醇的去对称化也被证明是手性硅中心的不对称途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc05509c

文献信息

• Total Syntheses of Conformationally Locked Difluorinated Pentopyranose Analogues and a Pentopyranosyl Phosphate Mimetic
  作者：Jonathan A. L. Miles、Lisa Mitchell、Jonathan M. Percy、Kuldip Singh、E. Uneyama

  DOI：10.1021/jo0620258

  日期：2007.3.1

  Trifluoroethanol has been elaborated, via a telescoped sequence involving a metalated difluoroenol, a difluoroallylic alcohol, [2,3]-Wittig rearrangement, and ultimately an RCM reaction and requiring minimal intermediate purification, to a number of cyclooctenone intermediates. Epoxidation of these intermediates followed by transannular ring opening or dihydroxylation, then transannular hemiacetalization delivers novel bicyclic analogues of pentopyranoses, which were elaborated (in one case) to an analogue of a glycosyl phosphate.