1-(2',4'-dichlorophenacyl)benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',4'-dichlorophenacyl)benzotriazole
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 306.151
• InChiKey: OELXILCUUGVXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',4'-dichlorophenacyl)benzotriazole 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((E)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(((E)-4-nitrobenzylidene)hydrazono)ethyl)-1Hbenzo[d] [1-3]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并三唑基双席夫碱衍生物的合成、体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  本研究旨在合成基于苯并三唑的双席夫碱支架 (1-20)，并在体外评估它们的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。发现所有基于苯并三唑基双席夫碱支架的合成类似物在筛选 α-葡萄糖苷酶时都显示出出色的抑制作用。与作为标准药物的阿卡波糖（IC50 = 10.30 ± 0.20 µM）相比，合成支架显示出不同范围的抑制曲线，IC50 值从 1.10 ± 0.05 µM 到 28.30 ± 0.60 µM 不等。在该系列中，十五个支架 1-3、5、6、9-16、18-20 被确定比标准阿卡波糖更有效，而其余五个支架 4、7、8、16 和 17 也显示出效力抗α-葡萄糖苷酶，但发现其效力低于标准阿卡波糖。所有新合成的支架的结构都使用不同的光谱技术（如 HREI-MS 和 1H-和 13C-NMR 光谱）进行了确认。为了找到结构-活性关系，进行了分子对接研究以了解活性抑制剂与酶活性位点的结合模式，结果支持实验数据。

  DOI：

  10.3390/ph16010017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2',4'-dichlorophenacyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并三唑结合作为新的潜在抗菌剂：设计，合成，生物学评估和与临床药物的协同作用

  摘要：

  合成了一系列查耳酮-苯并三唑共轭物作为新的潜在抗菌剂，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌测定表明，某些目标化合物具有中等至良好的抗菌和抗真菌活性。所述Ñ -1衍生的苯并三唑5E和Ñ -2衍生的苯并三唑6a中表现出对一些测试菌株有价值的抑制功效。尤其是，衍生物6a对C. utilis，S。cerevisiae和A. flavus具有优异的抗真菌功效。（分别为MIC = 0.01、0.02、0.02 µmol / mL）至氟康唑。化合物5e或6a与抗菌素，诺氟沙星和抗真菌氟康唑的药物组合分别比单独使用时显示出更强的抗菌效果，更少的剂量和更宽的抗菌谱。与小牛胸腺DNA的初步相互作用表明，化合物6a可插入DNA中形成6a- DNA超分子复合物，这可能是发挥其强大生物活性的一个因素。分子对接研究表明化合物6a与DNA促旋酶牢固结合。化合物6a的分子轨道能量和分子静电势等结构参数

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600639

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Synthesis and bioactive evaluations of novel benzotriazole compounds as potential antimicrobial agents and the interaction with calf thymus DNA
  作者：YU REN、HUI ZHEN ZHANG、SHAO LIN ZHANG、YUN LEI LUO、LING ZHANG、CHENG HE ZHOU、RONG XIA GENG

  DOI：10.1007/s12039-015-0991-y

  日期：2015.12

  A novel series of benzotriazole derivatives were synthesized and characterized by NMR, IR and MS spectra. The bioactive assay manifested that most of the new compounds exhibited moderate to good antibacterial and antifungal activities against the tested strains in comparison to reference drugs chloromycin, norfloxacin and fluconazole. Especially, 2,4-dichlorophenyl substituted benzotriazole derivative 6f displayed good antibacterial activity against MRSA with MIC value of 4 μg/mL, which was 2-fold more potent than Chloromycin, and it also displayed 3-fold stronger antifungal activity (MIC = 4 μg/mL) than fluconazole (MIC = 16 μg/mL) against Beer yeast. The preliminary interactive investigations of compound 6f with calf thymus DNA revealed that compound 6f could effectively intercalate into DNA to form compound 6f–DNA complex which might block DNA replication to exert antimicrobial activities. Molecular docking experiments suggested that compound 6f projected into base-pairs of DNA hexamer duplex forming two hydrogen bonds with guanine of DNA. The theoretical calculations were in accordance with the experimental results.

  一系列新型苯并三唑衍生物被合成并通过NMR、IR和MS光谱进行表征。生物活性测定表明，大多数新化合物对比参考药物氯霉素、诺氟沙星和氟康唑，表现出中等到良好的抗菌和抗真菌活性。特别是，2,4-二氯苯基取代的苯并三唑衍生物6f在对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）时显示出良好的抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为4 μg/mL，比氯霉素强2倍。此外，它在对抗酿酒酵母时显示出比氟康唑（MIC = 16 μg/mL）强3倍的抗真菌活性（MIC = 4 μg/mL）。对化合物6f与小牛胸腺DNA的初步相互作用研究表明，化合物6f可以有效地插入DNA，形成化合物6f–DNA复合物，从而可能阻止DNA复制以发挥抗微生物活性。分子对接实验表明，化合物6f能够嵌入DNA六聚体双链的碱基对中，与DNA的鸟嘌呤形成两个氢键。理论计算结果与实验结果一致。
• Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles
  作者：Eduardo R Pérez、André Loupy、Marion Liagre、Ana M de Guzzi Plepis、Paulo J Cordeiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01622-8

  日期：2003.2

  azoles with 2,2′,4′-trichloroacetophenone (TCA) under solvent-free conditions allowed to obtain the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles with satisfactory to good selectivities and yields. TGA and DSC measurements were achieved for the synthesized compounds and showed a close relationship between the thermal behavior and the reaction temperature under microwave heating. Non-purely thermal microwave

  在无溶剂条件下用2,2'，4'-三氯苯乙酮（TCA）微波诱导几种唑的N-烷基化反应，可以得到相应的1-（2'，4'-dichlorophenacyl）唑，具有令人满意的选择性和良好的收率。对合成的化合物进行了TGA和DSC测量，结果表明，在微波加热下，热行为与反应温度之间存在密切关系。在所选条件下，在吡唑和1H-吲唑的烷基化过程中证实了非纯热微波效应。
• INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：EP1087963B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6489344B1
  申请人：——

  公开号：US6489344B1

  公开（公告）日：2002-12-03