9,9'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(3,6-dibromo-9H-carbazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,9'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(3,6-dibromo-9H-carbazole)
• 英文别名: 3,6-Dibromo-9-[[4-[(3,6-dibromocarbazol-9-yl)methyl]phenyl]methyl]carbazole；3,6-dibromo-9-[[4-[(3,6-dibromocarbazol-9-yl)methyl]phenyl]methyl]carbazole
• 化学式: C₃₂H₂₀Br₄N₂
• 分子量: 752.14
• InChiKey: UHCDPGNYIGFRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,6-二溴-9-甲基咔唑	3,6-dibromo-9-methyl-9H-carbazole	58246-82-5	C13H9Br2N	339.029
  3,6-二溴咔唑	3,6-dibromo-9H-carbazole	6825-20-3	C12H7Br2N	325.002

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 9,9'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(3,6-dibromo-9H-carbazole) 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到9,9'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis[N³,N³,N⁶,N⁶-tetrakis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole-3,6-diamine]
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池用二苯胺取代的咔唑基空穴传输材料：异构衍生物的影响

  摘要：

  在钙钛矿太阳能电池中合成并测试了一系列新的分支空穴传输材料（HTM），这些材料包含两个通过非共轭亚甲基苯单元连接的二苯胺取代的咔唑片段。通过一个简单的两步合成程序即可完成所研究材料的合成，从而以高收率提供目标产品。分离的材料显示出良好的热稳定性，并且大多数研究的化合物以非晶态存在，这是有利的，因为没有直接在膜中结晶的风险。最高的电荷漂移迁移率µ 0 = 4×10 -4 cm 2 V -1 s -1在弱电场下测得的，约为。在相同条件下，比Spiro-OMeTAD高一个数量级。从钙钛矿太阳能电池测试结果可以看出，两个新的HTM（V885和V911）的性能与Spiro-OMeTAD相当。由于易于合成，良好的热，光学和光物理性质，这种类型的分子在商业钙钛矿太阳能电池中的实际应用前景广阔。

  DOI：

  10.1002/adfm.201704351
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 1,4-对二氯苄 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到9,9'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(3,6-dibromo-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Vitrigens. I. Synthesis and Characterization of Low Molecular Weight Organic Glasses

  摘要：

  New low molecular weight organic materials with a strong tendency towards glass formation and glass temperatures above room temperature were synthesized. These materials consist of twin molecules where two bulky groups, i.e. carbazole (Ca), 3,6-dibromocarbazole (DBrCa), 2,3-benzocarbazole (BC), 1,2-benzo-3,4-dihydrocarbazole (BCDH), phenothiazine (Ph), 1,8-naphthalic acid anhydride (NI), and pyrene-l-aldehyde (PY) have been linked by flexible or semiflexible aliphatic or aromatic central units. Their structure-glass temperature relationship and some relations between thermodynamic parameters and amorphous properties are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<128::aid-prac128>3.0.co;2-m

文献信息

• 用于光电子装置和光电化学装置的小分子空穴传输材料
  申请人：洛桑联邦理工学院

  公开号：CN107438597B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物基于被二苯胺取代的咔唑并且在光电子装置或光电化学装置中被用作有机空穴导体或空穴传输材料，D选自式(1)或式(2)：
• 一种以对二苄基为中心的空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN106748968A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种以对二苄基为中心的空穴传输材料及其制备方法和应用，该空穴传输材料为二甲氧二苯胺取代咔唑结构，制备方法包括：(1)将3,6‑二溴咔唑、对二溴苄溶于四氢呋喃，冰浴条件下加入粉末氢氧化钾，缓慢升至常温，剧烈搅拌十分钟；静置待晶体析出后过滤，用水洗至中性，再用乙醇洗涤，真空干燥得到产物A，备用；(2)将产物A、4,4’‑二甲氧基二苯胺、叔丁醇钠、三叔丁基膦、三(二亚苄基丙酮)二钯加入反应容器中，并进行氩气保护，再加入无水甲苯，加热回流反应；(3)将上述加热回流反应后的混合液冷却后用乙酸乙酯萃取，萃取液硅胶柱层析得所述的二甲氧二苯胺取代咔唑空穴传输材料。该空穴传输材料适用于料钙钛矿太阳电池中。
• Diphenylamine-Substituted Carbazole-Based Hole Transporting Materials for Perovskite Solar Cells: Influence of Isomeric Derivatives
  作者：Artiom Magomedov、Sanghyun Paek、Paul Gratia、Ernestas Kasparavicius、Maryte Daskeviciene、Egidijus Kamarauskas、Alytis Gruodis、Vygintas Jankauskas、Kristina Kantminiene、Kyung Taek Cho、Kasparas Rakstys、Tadas Malinauskas、Vytautas Getautis、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/adfm.201704351

  日期：2018.2

  series of new branched hole transporting materials (HTMs) containing two diphenylamine‐substituted carbazole fragments linked by a nonconjugated methylenebenzene unit is synthesized and tested in perovskite solar cells. Synthesis of the investigated materials is performed by a simple two‐step synthetic procedure providing a target product in high yield. The isolated materials demonstrate good thermal

  在钙钛矿太阳能电池中合成并测试了一系列新的分支空穴传输材料（HTM），这些材料包含两个通过非共轭亚甲基苯单元连接的二苯胺取代的咔唑片段。通过一个简单的两步合成程序即可完成所研究材料的合成，从而以高收率提供目标产品。分离的材料显示出良好的热稳定性，并且大多数研究的化合物以非晶态存在，这是有利的，因为没有直接在膜中结晶的风险。最高的电荷漂移迁移率µ 0 = 4×10 -4 cm 2 V -1 s -1在弱电场下测得的，约为。在相同条件下，比Spiro-OMeTAD高一个数量级。从钙钛矿太阳能电池测试结果可以看出，两个新的HTM（V885和V911）的性能与Spiro-OMeTAD相当。由于易于合成，良好的热，光学和光物理性质，这种类型的分子在商业钙钛矿太阳能电池中的实际应用前景广阔。
• Vitrigens. I. Synthesis and Characterization of Low Molecular Weight Organic Glasses
  作者：D. Braun、R. Langendorf

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<128::aid-prac128>3.0.co;2-m

  日期：1999.2

  New low molecular weight organic materials with a strong tendency towards glass formation and glass temperatures above room temperature were synthesized. These materials consist of twin molecules where two bulky groups, i.e. carbazole (Ca), 3,6-dibromocarbazole (DBrCa), 2,3-benzocarbazole (BC), 1,2-benzo-3,4-dihydrocarbazole (BCDH), phenothiazine (Ph), 1,8-naphthalic acid anhydride (NI), and pyrene-l-aldehyde (PY) have been linked by flexible or semiflexible aliphatic or aromatic central units. Their structure-glass temperature relationship and some relations between thermodynamic parameters and amorphous properties are discussed.