1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)naphthalene
• 英文别名: 1-N,1-N,4-N,4-N-tetrakis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,4-diamine
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 582.699
• InChiKey: VQFXMUKYQCKNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)naphthalene 、 silver tetrakis([2,2,2-trifluoro-1,1-bis(trifluoromethyl)ethyl]oxy)aluminate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锡勒碳氢化合物的氮类似物

  摘要：

  合成并表征了一系列的双[ N，N-二（4-甲氧基苯基）氨基]芳烃指示剂1 2+ – 3 2+。在理论计算的辅助下，通过各种实验研究了它们的电子结构。发现它们是基态的单线态，并且它们的双自由基特性取决于桥连部分。3 2+具有较小的单重态-三重态能隙，并且其热激发的三重态很容易获得。该作品提供了具有明显双自由基特征的锡尔碳氢化合物的氮类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201410256
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Electronic Coupling in Tetraanisylarylenediamine Mixed-Valence Systems:  The Interplay between Bridge Energy and Geometric Factors

  摘要：

  We have investigated three organic mixed-valence systems that possess nearly identical inter-redox site distances and differ by the nature of the bridging units benzene, naphthalene, and anthracene: the N,N,N',N'-tetra(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenene-diamine radical cation (1(+)), the 1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)-amino)naphthalene radical cation (2(+)), and the 9,10-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)anthracene radical cation (3(+)). The electronic interactions in these systems have been studied by means of gas-phase ultraviolet photoelectron spectroscopy, vis/NIR spectroscopy, and electronic-structure calculations. The experimental and theoretical results concur to indicate that the strength of electronic interaction decreases in the following order of bridging units: benzene > naphthalene > anthracene. This finding contradicts the usual expectation that anthracene is superior to benzene as a driving force for electronic communication. We explain these results in terms of a super-exchange mechanism and its strong dependence on steric interactions.

  DOI：

  10.1021/ja0512172
• 作为试剂：
  描述：

  S-difluoromethyl-S-phenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium tetrafluoroborate 、 在 1,4-bis(N,N-di(4-methoxyphenyl)amino)naphthalene 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以22 %的产率得到4-benzyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN114685384

  摘要：

  公开号：