1-Phenyl-4-(phenyl-methylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-trion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-(phenyl-methylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-trion
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)-1-phenyl-1,4-benzodiazepine-2,3,5-trione
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: RASHIHMQQBRKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Phenyl-4-(phenyl-methylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-trion
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierung von N′,N′-disubstituierten Anthranilsäurehydraziden mit 1,1′-Oxalyldiimidazol zu 4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiaz- epin-2,3,5-trionen / Cyclization of N’,N’-Disubstituted Anthranilic Hydrazides with 1,1’-Oxalyldiimidazole to 4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-triones

  摘要：

  N’,N’-二取代（2-苯基氨基）-，（2-甲基氨基）-和（2-苄基氨基）苯基肼（1）通过原位制备的1,1’-草酰二咪唑发生环化反应，生成3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯并二氮杂环己烷-2,3,5-三酮2作为主要产物。根据1的取代基的不同，观察到竞争性形成喹唑啉-2,4-二酮3和1,3,4-噁二唑啉-2-酮4。异环化合物2、3、4的形成通过一个共同的初级中间体1A得到合理解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1115

文献信息

• Cyclisierung von N′,N′-disubstituierten Anthranilsäurehydraziden mit 1,1′-Oxalyldiimidazol zu 4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiaz- epin-2,3,5-trionen / Cyclization of N’,N’-Disubstituted Anthranilic Hydrazides with 1,1’-Oxalyldiimidazole to 4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-2,3,5-triones
  作者：Detlef Geffken、Maria Anna Köllner

  DOI：10.1515/znb-2005-1115

  日期：2005.11.1

  N’,N’-Disubstituted (2-phenylamino)-, (2-methylamino)- and (2-benzylamino)benzohydrazides (1) are cyclized by in situ prepared 1,1’-oxalyldiimidazole to give 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H- 1,4-benzodiazepine-2,3,5-triones 2 as the major product. Depending on the substituents of 1 competitive formation of quinazoline-2,4-diones 3 and 1,3,4-oxadiazoline-2-one 4 is observed. The formation of heterocycles 2, 3, 4 is rationalized via a common primary intermediate 1A.

  N’,N’-二取代（2-苯基氨基）-，（2-甲基氨基）-和（2-苄基氨基）苯基肼（1）通过原位制备的1,1’-草酰二咪唑发生环化反应，生成3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯并二氮杂环己烷-2,3,5-三酮2作为主要产物。根据1的取代基的不同，观察到竞争性形成喹唑啉-2,4-二酮3和1,3,4-噁二唑啉-2-酮4。异环化合物2、3、4的形成通过一个共同的初级中间体1A得到合理解释。