5-bromoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoindole
• 英文别名: 5-bromo-3H-indole
• 化学式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.046
• InChiKey: BZUUWTKTRGODHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindole 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(bis(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-6-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  巨型三（杂芳基）甲烷的无催化剂组装：新型药效三联体和模型空间拥挤三（杂芳基/芳基）甲基阳离子盐的合成

  摘要：

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.60
• 作为产物：
  描述：

  N-sulphinyl-p-bromoaniline 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Assembly of Functionalised Spirocyclic Indolines by Palladium-Catalysed Dearomatising Diallylation of Indoles with Allyl Acetate
  作者：Persis Dhankher、Laure Benhamou、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201403940

  日期：2014.10.6

  3‐diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3‐diallylindoles to be prepared. By using ring‐closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3‐diallylindole.

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
• One-pot access to indolylchromeno[2,3-b]indoles via iodine-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes
  作者：Guang-Qing Rong、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.065

  日期：2018.5

  An I2-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes was developed. With the developed protocol, a series of indolylchromeno[2,3-b]indoles were obtained in good yields (up to 88%) under mild reaction conditions. Two possible reaction mechanisms were tentatively brought forward to account for the formation of the products in light of some control experiments

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening of 2-Alkylidenecyclobutanols: Stereoselective Synthesis of γ,δ-Unsaturated Ketones by C−C Bond Cleavage
  作者：Ling Chen、Feng-Na Sun、Yu-Li Sun、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Yu-Ming Cui、Jian Cao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701078

  日期：2018.2.1

  A facile synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones via palladium‐catalyzed ring‐opening of 2‐alkylidenecyclobutanols with organic halides is described. The key step involves − bond cleavage via palladium‐catalyzed β‐carbon elimination. The desired γ,δ‐unsaturated ketones are obtained in good to excellent yields and broad functional group tolerability. Aryl, heteroaryl, benzyl, and alkynyl halides all readily

  描述了通过钯催化的2-亚烷基环丁醇与有机卤化物的开环反应，轻松合成γ，δ-不饱和酮的方法。关键步骤包括 -通过钯催化的β-碳消除来裂解键。所需的γ，δ-不饱和酮以良好至极好的收率和宽泛的官能团耐受性获得。芳基，杂芳基，苄基和炔基卤化物都容易以立体选择性的方式参与形成三取代的碳-碳双键。
• Highly Diastereoselective [3+2] Cyclopenta[b]annulation of Indoles with2-Arylcyclopropyl Ketones and Diesters
  作者：Chelvam Venkatesh、Prabal P. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200600342

  日期：2006.12

  A highly diastereoselective Lewis acid (BF3·Et2O or TiCl4) induced [3+2] cycloaddition of substituted and unsubstituted indoles with 2-arylcyclopropyl ketones/diesters yielding cyclopenta[b]indoles in high yields is reported. This methodology has also been extended to tetrahydrocarbazole, cyclopenta[b]- and cyclohepta[b]indoles affording tetracyclic propellane type frameworks in modest yields. (© Wiley-VCH

  据报道，一种高度非对映选择性的路易斯酸（BF3·Et2O 或 TiCl4）诱导取代和未取代吲哚与 2-芳基环丙基酮/二酯的 [3+2] 环加成反应，以高产率得到环戊并 [b] 吲哚。这种方法也已扩展到四氢咔唑、环戊 [b]- 和环庚 [b] 吲哚，以中等产率提供四环推进烷型骨架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)