N-(4-acetyl-2-chlorophenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetyl-2-chlorophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 3'-Chloro-4'-((methylsulfonyl)amino)acetophenone
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: YBSDKEYHASYITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-2-chlorophenyl)methanesulfonamide 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2S)-N-[(1R)-1-{3-chloro-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}ethyl]-2-methyl-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin3-yl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  两种复合TRPV1拮抗剂的聚合不对称合成

  摘要：

  描述了两种复杂的TRPV1拮抗剂的聚合放大合成，以支持探索性毒理学研究。两种化合物都包含通过不对称合成引入的三个手性中心，手性控制对于项目的成功至关重要。关键环丙基中间体的制备利用热不稳定的重氮乙酸乙酯使用不对称环丙烷化。使用埃尔曼助剂合成手性α-甲基苄胺片段。本文重点介绍了这种化学方法的扩大化所带来的一些关键的合成挑战，加工问题和安全性方面。

  DOI：

  10.1021/op200177b
• 作为产物：
  描述：

  calcium hypochlorite 、 N-(4-乙酰基苯基)甲磺酰胺 以 ethyl acetate-pet 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-acetyl-2-chlorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic N-aminoalkylene alkyl and aryl sulfonamides

  摘要：

  本发明提供了新颖的磺胺苯和苯基烷胺化合物，这些化合物是利用新颖中间体的过程的产物。这些新颖化合物和新颖中间体都可用于治疗或预防心律失常活动。

  公开号：

  US05155268A1

文献信息

• N-(Aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0164865B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• US5155268A
  申请人：——

  公开号：US5155268A

  公开（公告）日：1992-10-13
• Antiarrhythmic N-aminoalkylene alkyl and aryl sulfonamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05155268A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The present invention provides novel sulfonanilide and benzene-alkylaminium compounds which are the products of processes utilizing novel intermediates. Both the novel compounds and the novel intermediates are useful for the therapeutic or prophylactic treatment of arrhythmic activity.

  本发明提供了新颖的磺胺苯和苯基烷胺化合物，这些化合物是利用新颖中间体的过程的产物。这些新颖化合物和新颖中间体都可用于治疗或预防心律失常活动。
• Convergent Asymmetric Synthesis of Two Complex TRPV1 Antagonists
  作者：Kenneth J. Butcher、Steven M. Denton、Stuart E. Field、Adam T. Gillmore、Gareth W. Harbottle、Roger M. Howard、Daniel A. Laity、Christian J. Ngono、Benjamin A. Pibworth

  DOI：10.1021/op200177b

  日期：2011.9.16

  The convergent scale-up synthesis of two complex TRPV1 antagonists to support exploratory toxicology studies is described. Both compounds contain three chiral centers introduced by asymmetric synthesis with chiral control being critical for the success of the project. Preparation of the key cyclopropyl intermediate utilised an asymmetric cyclopropanation using thermally unstable ethyl diazoacetate

  描述了两种复杂的TRPV1拮抗剂的聚合放大合成，以支持探索性毒理学研究。两种化合物都包含通过不对称合成引入的三个手性中心，手性控制对于项目的成功至关重要。关键环丙基中间体的制备利用热不稳定的重氮乙酸乙酯使用不对称环丙烷化。使用埃尔曼助剂合成手性α-甲基苄胺片段。本文重点介绍了这种化学方法的扩大化所带来的一些关键的合成挑战，加工问题和安全性方面。