1,3,5-trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; Jodid；1,3,5-trimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide；1,3,5-trimethyl-2-phenylpyrazol-1-ium;iodide
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂*I
• 分子量: 314.169
• InChiKey: GQCPNXDJCVNOAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide 在 boron trifluoride diacetate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,5-trimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑鎓盐与甲硅烷基锂试剂的反应。5-甲硅烷基化3-吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  1,3,5-三取代-2-甲基吡唑鎓碘化物与二甲基苯基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常导致相应的5-甲硅烷基-3-吡唑啉之一。甲硅烷基很容易被亲电试剂取代，生成5官能化的3-吡唑啉。此外，5-甲硅烷基-3-吡唑啉通过硅重排进行热开环，得到α-甲硅烷基化的β-二亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10825-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 甲醇 作用下， 生成 1,3,5-trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Silylated Pyrazolines and Indazolines by Reaction of Pyrazolium and Indazolium Salts with Silyllithium Reagents
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Luis A. Calvo、Purificación Cuadrado、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.200500438

  日期：2005.11

  Pyrazolium salts react with dimethylphenylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyllithium to give, in general, only one of the two possible 5-silyl-3-pyrazolines. On the other hand, indazolium and isoindazolium salts lead to 3-silylindazolines and occasionally to compounds resulting from the opening or expansion of the heterocyclic ring. All of these compounds are interesting synthons in organic chemistry

  吡唑鎓盐与二甲基苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常只得到两种可能的 5-甲硅烷基-3-吡唑啉中的一种。另一方面，吲唑鎓盐和异吲唑鎓盐会产生 3-甲硅烷基吲唑啉，偶尔也会产生由杂环开环或扩张产生的化合物。所有这些化合物都是有机化学中有趣的合成子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reactions of Lithium Silylcuprates with Pyrazolium and Indazolium Salts
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Purificación Cuadrado

  DOI：10.1002/ejoc.200700742

  日期：2007.12

  Although pyrazolium salts have been shown to be unreactive toward lithium carbocuprates, these substrates were opened by lithium silylcuprate reagents to give versatile N-silylated β-enaminoimines stabilized by coordination of the silyl group with both nitrogen atoms. In contrast, the behaviour of indazolium salts on treatment with the same reagents is more complex. Depending on the substitution patterns

  尽管吡唑鎓盐已被证明对碳铜酸锂无反应性，但这些底物被甲硅烷基铜酸锂试剂打开，得到多功能的 N-甲硅烷基化 β-烯氨基亚胺，通过甲硅烷基与两个氮原子的配位稳定。相比之下，吲唑盐在用相同试剂处理时的行为更为复杂。根据吲唑盐的取代模式、甲硅烷基铜酸盐的性质甚至温度，我们获得了 3-甲硅烷基吲唑啉和其他有趣的产物，这些产物来自杂环的开环或开环/闭环修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Wizinger; Grob-Albrecht, Zeitschrift fur Naturforschung, 1951, vol. 6b, p. 242,246
  作者：Wizinger、Grob-Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• ELGUERO J.; ESPADA M., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 287, NO 10, 439-441
  作者：ELGUERO J.、 ESPADA M.

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1104
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——