2-(2-hydroxyethoxy)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethoxy)benzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: VIQSFTXYQKPCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现对单子叶草具有强除草活性的邻位烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02081
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 2-羟基苯磺酰胺 在 咪唑 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2-hydroxyethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现对单子叶草具有强除草活性的邻位烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02081

文献信息

• Herbicidal ortho-(alkoxy)-benzenesulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04500344A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Ortho-(alkoxy)benzenesulfonamides, such as N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-hydroxyethox y)benzenesulfonamide, are useful as pre- and post-emergent herbicides.

  Ortho-(烷氧基)苯磺酰胺，例如N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基甲酰]-2-(2-羟乙氧基)苯磺酰胺，可作为前、后除草剂。
• Herbicidal O-alkoxybenzenesulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0094790A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  Compounds of the formula wherein R1 is selected from various aliphatic and aromatic groups; R2 is H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 or CF3; R3 is H or CH3 X is CH3, OCH3, Cl, OCF2H or SCF2H; Y is amino or various organic groups; Z is CH or N; and their agriculturally suitable salts; exhibit herbicidal activity. They may be formulated for use in conventional manner. The novel compounds may be made by a variety of methods, e.g. by reacting an appropriately substituted phenylsulfonyl isocyanate with an appropriate 2-amino or 2-methylamino-pyrimidine or 1,3,5-triazine.

  式中的化合物 其中 R1 选自各种脂肪族和芳香族基团； R2 是 H、F、Cl、Br、CH3、OCH3 或 CF3； R3 是 H 或 CH3 X 是 CH3、OCH3、Cl、OCF2H 或 SCF2H； Y 是氨基或各种有机基团 Z 是 CH 或 N； 及其农业上适用的盐类具有除草活性。它们可按常规方法配制使用。 新型化合物可以通过多种方法制成，例如，将适当取代的苯磺酰异氰酸酯与适当的 2-氨基或 2-甲基氨基嘧啶或 1,3,5-三嗪反应。
• FREERKSEN, R. W.
  作者：FREERKSEN, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4500344A
  申请人：——

  公开号：US4500344A

  公开（公告）日：1985-02-19
• US4661146A
  申请人：——

  公开号：US4661146A

  公开（公告）日：1987-04-28