2-phenyl-2-(phenylimino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylimino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylimino-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: XZMZHEYUGPOCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylimino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-phenyl-2-(2-thienyl)ethanedione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化合成不对称苯

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(phenylimino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化 α-亚氨基酮的还原脱亚胺

  摘要：

  日本化学会会刊，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230125

文献信息

• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。
• Catalytic Action of Azolium Salts. III. Aroylation of N-Phenylbenzimidoyl Chlorides with Aromatic Aldehydes in the Presence of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2627

  日期：——

  N-Phenylbenzimidoyl chlorides 10, 11, 12, 13, and 14 were aroylated with aromatic aldehydes 9 in the presence of a catalytic amount of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to afford N-(α-aroylbenzylidene)anilines 15, 16, 17, 18, and 19. Treatment of the resulting N-(α-aroylbenzylidene)anilines (15-19) with diluted hydrochloric acid (HCl) produced the benzils 20, 21, 22, 23, and 24 in excellent yields.

  在一定量的 1，3-二甲基碘化咪唑鎓（1）催化下，N-苯基苯甲酰基氯 10、11、12、13 和 14 与芳香醛 9 发生芳基化反应，生成 N-(α-芳酰基亚苄基)苯胺 15、16、17、18 和 19。用稀盐酸 (HCl) 处理得到的 N-(α-甲酰基亚苄基)苯胺 (15-19)，可以得到苯并类化合物 20、21、22、23 和 24，收率极高。
• Synthesis of unsymmetrical benzils using N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Yumiko Suzuki、Abu Bakar、Takashi Tanoi、Naoko Nomura、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.020

  日期：2011.6

  In this paper, we propose a novel and efficient method for the preparation of various unsymmetrical benzils. We first demonstrate the nucleophilic aroylation of N-phenylbenzimidoyl chlorides with aromatic aldehydes using N-heterocyclic carbene as the catalyst to afford 1-aryl-2-phenyl-2-(phenylimino)ethanones. These iminoethanones were then converted to 1,2-diaryl-1,2-diketones by acid-promoted hydrolysis

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。
• Brønsted Base-Catalyzed Reductive Deimination of α-Iminoketones
  作者：Azusa Kondoh、Seitaro Inoue、Rihaku Ojima、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/bcsj.20230125

  日期：2023.9.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会会刊，印刷前。