1-(allyloxy)-1-ethynylcycloheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-1-ethynylcycloheptane
• 英文别名: (allyloxy)-1-ethynylcycloheptane；1-Ethynyl-1-prop-2-enoxycycloheptane
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: JBKCFAPEYOCHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-1-ethynylcycloheptane 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到N-(3-(1-(allyloxy)cycloheptyl)-1-phenylprop-2-ynylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化苯甲酰亚胺基氯化物与1,6-烯炔的Pd催化Sonogashira偶联发生意外的多米诺反应并环化合成喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo9026116
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-1-环庚醇 、 3-溴丙烯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(allyloxy)-1-ethynylcycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)₆-Mediated Intramolecular Pauson−Khand Reaction of Substituted Diethyl 3-Allyloxy-1-Propynylphosphonates

  摘要：

  Cyclisation of diethyl 3-allyloxy-1-propynylphosphonates with MO(CO)(6) under PK conditions to give 3-substituted-5-oxo-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-ylphosphonate, 2a-h, in 45-88% isolated yields was done. The R groups are always syn with H-b (where applicable). The stereochemistry was determined via both NMR and crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo801988k

文献信息

• Mo(CO)₆-Mediated Intramolecular Pauson−Khand Reaction of Substituted Diethyl 3-Allyloxy-1-Propynylphosphonates
  作者：Dorit Moradov、Abed Al Aziz Al Quntar、Manar Youssef、Reem Smoum、Abraham Rubinstein、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo801988k

  日期：2009.2.6

  Cyclisation of diethyl 3-allyloxy-1-propynylphosphonates with MO(CO)(6) under PK conditions to give 3-substituted-5-oxo-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-ylphosphonate, 2a-h, in 45-88% isolated yields was done. The R groups are always syn with H-b (where applicable). The stereochemistry was determined via both NMR and crystal X-ray analysis.
• Unexpected Domino Reaction via Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Benzimidoyl Chlorides with 1,6-Enynes and Cyclization To Synthesize Quinoline Derivatives
  作者：Guo-Lin Gao、Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Hong-Li Wang、Gang-Wei Wang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo9026116

  日期：2010.2.19

  A domino reaction via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzimidoyl chlorides with 1,6-enynes and then cyclization to form quinoline derivatives has been developed. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed. The procedure is simple, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。