(R)-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: XHKVKGKYURPMDC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 水杨醛 在 (S)-N-((3-methylpyridin-2-yl)carbamothioyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以79%的产率得到(R)-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨化氧-迈克尔-阿尔道反应的手性二烯对映体的对映选择性有机催化合成

  摘要：

  摘要已发现脯氨酸基手性有机催化剂是一种易于合成取代的2-芳基-2H-色烯-3-甲醛的有效催化剂。我们设想手性氨基催化剂与α，β-不饱和羰基之间的亚胺相互作用与多胺oxa-Michael-aldol反应中的硫脲基作为氢键供体，杂环胺作为一般碱是有益的。该催化系统可提供高至高收率（73％–96％）的产品，并具有出色的对映选择性（高达97％）和合理的反应时间。原子经济，高收率和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.09.058

文献信息

• Chiral amine/chiral acid as an excellent organocatalytic system for the enantioselective tandem oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shu-Ping Luo、Zhao-Bo Li、Li-Ping Wang、Yi Guo、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/b910835a

  日期：——

  The asymmetric tandem oxa-Michael-aldol reaction of salicylic aldehyde derivatives with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral amine/chiral acid organocatalytic system was investigated. The organocatalytic system of (S)-diphenylpyrrolinol trimethylsilyl ether with chiral shift reagent (S)-Mosher acid presented a synergistic effect in the improvement of reaction performance and offered an efficient

  研究了水杨醛衍生物与手性胺/手性酸有机催化体系催化的α，β-不饱和醛的不对称串联氧杂-迈克尔-阿尔道反应。（S）-二苯基吡咯啉三甲基甲硅烷基醚与手性转移剂（S）-Mosher酸的有机催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并在转化中提供了有效的空间效应。串联的oxa-Michael-aldol反应以高收率（最高90％）和优异的ee值（最高99％）进行，得到相应的色烯衍生物。还通过1 H NMR研究了原位形成的手性铵盐的结构及其相应的机理。
• Catalytic Enantioselective Domino Oxa-Michael/Aldol Condensations: Asymmetric Synthesis of Benzopyran Derivatives
  作者：Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200600572

  日期：2007.1.2

  The first direct organocatalytic asymmetric domino oxa-Michael/aldol condensation reaction is presented. The unprecedentedly simple, chiral, pyrrolidine-catalyzed asymmetric domino reactions between salicylic aldehyde derivatives and alpha,beta-unsaturated aldehydes proceed with high chemo- and enantioselectivities to give the corresponding chromene-3-carbaldehyde derivatives in high yields and with

  提出了第一个直接的有机催化不对称多米诺骨化氧-迈克尔/醛醇缩合反应。水杨醛衍生物与α，β-不饱和醛之间空前的简单，手性，吡咯烷催化的不对称多米诺反应，具有较高的化学和对映选择性，从而以高收率和ee值为83-的方式得到相应的chromene-3-carbaldehyde衍生物。 98％。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of the chiral chromenes by domino oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shrikant S. Pendalwar、Avinash V. Chakrawar、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.058

  日期：2018.6

  found to be an efficient catalyst for the facile synthesis of substituted 2-aryl-2H-chromenes-3-carbaldehyde. We envisioned that the iminium interaction between chiral amino catalysts and α,β-unsaturated carbonyl group was beneficial along with thiourea group as hydrogen bond donor, heterocyclic amines as general base in the domino oxa-Michael-aldol reaction. This catalytic system provided the products

  摘要已发现脯氨酸基手性有机催化剂是一种易于合成取代的2-芳基-2H-色烯-3-甲醛的有效催化剂。我们设想手性氨基催化剂与α，β-不饱和羰基之间的亚胺相互作用与多胺oxa-Michael-aldol反应中的硫脲基作为氢键供体，杂环胺作为一般碱是有益的。该催化系统可提供高至高收率（73％–96％）的产品，并具有出色的对映选择性（高达97％）和合理的反应时间。原子经济，高收率和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。