(1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,5'R)-5'-(4-chlorophenyl)-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-cyclopentene]-1'-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂
• 分子量: 337.806
• InChiKey: RRRWXTQJQUTCGW-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Prop-2-inyl)-indol-2-on 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2'-oxospiro[cyclopent[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  “有机-金属”协同催化：螺环戊烯环氧吲哚构建的1 + 1> 2效应

  摘要：

  协同作用：已开发出一种高效的“有机-金属”协同催化策略，用于合成螺环戊烯氧吲哚衍生物（参见方案）。通过逐步方法获得的总dr和ee较低（4：1对8：1 dr； 71对> 99％ee）表明，与单独的催化方法相比，两种催化剂在结合时均能更有效地发挥作用，并且显示出螺环戊烯羟吲哚的构建具有明显的1 + 1> 2协同作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201976

文献信息

• The Use of Porous Palladium(II)-polyimine in Cooperatively- catalyzed Highly Enantioselective Cascade Transformations
  作者：Chao Xu、Luca Deiana、Samson Afewerki、Celia Incerti-Pradillos、Oscar Córdova、Peng Guo、Armando Córdova、Niklas Hedin

  DOI：10.1002/adsc.201500100

  日期：2015.6.15

  porous palladium(II)‐polyimines are excellent catalysts for cooperatively catalyzed and enantioselective cascade reactions. In synergy with a chiral amine co‐catalyst, polysubstituted cyclopentenes and spirocyclic oxindoles, including the all‐carbon quaternary stereocenter, were synthesized in high yields. High diastereo‐ and enantioselectivities were achieved for these dynamic kinetic asymmetric transformations

  多孔有机聚合物具有作为催化功能底物的前景，其分子性质与无机底物截然不同。在这里，我们首次公开了多孔钯（II）-聚亚胺是用于协同催化和对映选择性级联反应的出色催化剂。与手性胺助催化剂协同作用，可以高收率合成多取代的环戊烯和螺环的羟吲哚，包括全碳四元立体中心。这些具有炔丙基亲核体的烯类的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Heterogeneous Synergistic Catalysis for Asymmetric Cascade Transformations
  作者：Luca Deiana、Lorenza Ghisu、Samson Afewerki、Oscar Verho、Eric V. Johnston、Niklas Hedin、Zoltan Bacsik、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201400291

  日期：2014.8.11

  AbstractA modular design for a novel heterogeneous synergistic catalytic system, which simultaneously activates the electrophile and nucleophile by the combined activation modes of a separate metal and non‐metal catalyst, for asymmetric cascade transformations on a solid surface is disclosed. This modular catalysis strategy generates carbocycles (up to 97.5:2.5 er) as well as spirocyclic oxindoles (97.5:2.5 to >99:0.5 er), containing all‐carbon quaternary centers, in a highly enantioselective fashion via a one‐pot dynamic relay process.magnified image