1-benzyloxy-5-methylnonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-methylnonane
• 英文别名: (((8-methylnonyl)oxy)methyl)benzene；8-Methylnonoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: PMPUZQAOUIIKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-methylnonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-5-(8-methylnonyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Validating the 1,2-Difluoro Motif As a Hybrid Bioisostere of CF₃ and Et Using Matrix Metalloproteinases As Structural Probes

  摘要：

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are involved in a spectrum of physiological processes, rendering them attractive targets for small-molecule drug discovery. Strategies to achieve selective inhibition continue to be intensively pursued, facilitated by advances in structural biology. Herein, we harness MMPs 2, 8, 9, and 13 to validate the vicinal difluoro motif as a hybrid bioisostere of CF3 and Et (BITE) in a series of modified barbiturate inhibitors. Crystallographic analyses of representative structures reveal conformations of the vicinal difluoro motif that manifest stabilizing hyperconjugative interactions consistent with the stereoelectronic gauche effect. Detailed docking studies of a potent difluorinated probe with MMP-9 are also disclosed and indicate that the structural basis of inhibition is a consequence of the anisotropic nature of the motif. Significant selectivity of MMP 13 versus MMP-2 can be achieved by subtle chain contraction in a BITE-modified inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00648
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 在 palladium diacetate 、 cesium hydroxide 、 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyloxy-5-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  磷金刚烷类作为钯催化的交叉偶联化学的配体：铃木偶联的卤代烃和含β-氢的甲苯磺酸酯与硼酸和炔烃的铃木偶联中的文库合成，表征和筛选

  摘要：

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

  DOI：

  10.1021/jo048875+

文献信息

• Wärmeträgerflüssigkeiten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0170076A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Neue Wärmeträgerflüssigkeiten auf der Basis von in Wasser unlöslichen Ethern, vorzugsweise Monoethern und insbesondere Diisoalkylethern, (Mono-oder Dialkylphenyl- )methyl- bzw. ethylethern und Benzyl- bzw. (Phenylethyl)al- kylethern und die Verwendung dieser Ether als Wärmeträgerflüssigkeiten.

  基于不溶于水的醚（最好是单醚，尤其是二异烷基醚、（单或二烷基苯基）甲基或乙基醚以及苄基或（苯乙基）烷基醚）的新型导热液体，以及这些醚作为导热液体的用途。
• 10.1002/1521-3773(20020603)41
  作者：Kirchhoff, Jan H.、Dai, Chaoyang、Fu, Gregory C.

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41

  日期：——