p-Tolyl-<4-methyl-benzyl>-thioharnstoff

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolyl-<4-methyl-benzyl>-thioharnstoff
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea；1-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)methyl]thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: FBQJGNBECRZNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolyl-<4-methyl-benzyl>-thioharnstoff 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzyl)-N′-(p-tolyl)piperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  热胍复分解反应的热力学、动力学和机理研究

  摘要：

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob01036d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 、 4-甲基苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 p-Tolyl-<4-methyl-benzyl>-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• Facile synthesis of phthalidyl fused spiro thiohydantoins through silica sulfuric acid induced oxidative rearrangement of ninhydrin adducts of thioureas
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130817

  日期：2020.1

  A one-pot three-component sequential synthetic protocol produces structurally and biologically important phthalidyl fused spiro N,N′-disubstituted thiohydantoins from readily available aromatic isothiocyanates, primary amines and ninhydrin. In this three-step synthesis while the initial two steps are catalyst-free, in the final step silica sulfuric acid (SSA) induces an oxidative rearrangement in [3

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。
• Thermodynamic, kinetic, and mechanistic studies of the thermal guanidine metathesis reaction
  作者：Venecia Ramirez、Evan B. Van Pelt、Reeth K. Pooni、Alberto J. Melchor Bañales、Michael B. Larsen

  DOI：10.1039/d2ob01036d

  日期：——

  describe studies of the thermal guanidine metathesis (TGM) reaction, a reversible transformation that results in exchange of N-substituents of the guanidine functional group. By comparing the effects of discrete structural variations, we find that steric congestion is an important factor in determining both the equilibrium guanidine composition and the reaction kinetics. The alkyl versus aryl nature of

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。