1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-imine
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-imine；1,3-dimesityl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-imine；1,3-dimesityl imidazolin-2-ylidene；1,3-dimesityl-1H-imidazol-2-imine；1,3-dimesitylimidazolin-2-imine；1,3-dimesitylimidazol-2-imine
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃
• 分子量: 319.45
• InChiKey: GPQZVAOQFZERRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-imine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [N-(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)-N'-(p-tolyl)thioureato]palladium allyl
  参考文献：
  名称：

  第4组的协调和反应性研究和10个过渡金属配合物ñ -咪唑烷-2-亚基- Ñ ' - p -tolylureate和Thioureate配体

  摘要：

  的合成和分离ñ -咪唑烷-2-亚基- Ñ ' - p描述了对甲苯甲酸酯和硫脲酸酯配体。含有一或两当量配体的钛（IV），镍（II）和钯（II）配合物是通过尿酸盐或硫脲酸盐的金属转移制备的。钛配合物的X射线结构证实了我们基于光谱数据的预测，并表明尿酸盐通过异氰酸酯结构单元中的氧和氮原子以双齿形式结合，而使咪唑-2-亚胺片段未配位。碳-氮键的长度表示从咪唑环到脲酸酯基团的大量电子离域。相反，配体采用不同的配位方式，并通过N-咪唑-2-亚烷基和N-对甲苯基与镍和钯结合原子。出乎意料的是，尽管硫的性质较软，但硫脲酸酯的配位仅是通过异硫氰酸酯结构单元中的硫原子和氮原子与所研究的所有三种金属进行的。使用甲基铝氧烷作为助催化剂，在环境条件下测试了所有配合物的乙烯聚合反应。发现钛（IV）络合物活性最高，活性最高可达60 kg PE mol –1催化剂h –1。

  DOI：

  10.1021/om400220v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以68%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  (Arene)ruthenium Complexes with Imidazolin‐2‐imine and Imidazolidin‐2‐imine Ligands

  摘要：

  AbstractImidazolin‐2‐imine and imidazolidin‐2‐imine ligands are versatile N donors in transition metal chemistry. Here, we describe the synthesis and characterization of (arene)Ru complexes with these ligands. Simple adducts of the type [(p‐cymene)Ru(L)Cl2] (L = 1,3‐diarylimidazolin‐2‐imine or 1,3‐dimesitylimidalzolidin‐2‐imine) can be converted into complexes in which the imines act as π ligands with tethered imine groups. Furthermore, the high basicity of the N donor group can promote self‐activation of the (arene)Ru complexes.

  DOI：

  10.1002/ejic.201402583

文献信息

• An imidazolin-2-iminato ligand organozinc complex as a catalyst for hydroboration of organic nitriles
  作者：Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj04076e

  日期：——

  The reaction of diethylzinc with imidazolin-2-imines (ImRNH, R = Dipp (2,6-diisopropylphenyl)), Mes (2,4,6-trimethylphenyl), and tBu (tert-butyl) afforded the corresponding dimeric zinc(II) imidazolin-2-iminato complexes [(ImRN)Zn(CH2CH3)}2] (R = Dipp, 1a; R = Mes, 1b; R = tBu, 1c). The zinc complexes were characterised using spectroscopic techniques and the molecular structure of complex 1b was established

  二乙基锌与咪唑啉-2-亚胺（Im R NH，R = Dipp（2,6-二异丙基苯基）），Mes（2,4,6-三甲基苯基）和t Bu（叔丁基）的反应得到相应的二聚体锌（II）咪唑啉-2-亚氨基配合物[（Im R N）Zn（CH 2 CH 3）} 2 ]（R = Dipp，1a ; R = Mes，1b ; R = t Bu，1c）。锌配合物用光谱技术表征，配合物1b的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。复杂1c将其用作在环境温度下与频哪醇硼烷（HBpin）进行有机腈化学选择性加氢硼化的催化剂，以高收率获得具有广泛底物范围的二硼胺。锌配合物1c对催化硼氢化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在动力学研究的基础上提出了一个最合理的机制。
• METAL-LIGAND COMPLEX, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST DERIVED THEREFROM, AND OLEFIN POLYMERIZATION METHOD UTILIZING THE CATALYST
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20160311837A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A metal-ligand complex has formula (I): wherein J, L, M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, p, q, and r are defined herein. The metal-ligand complex is useful as a catalyst or catalyst precursor for olefin polymerization.

  一个金属-配体配合物具有公式(I)：其中J、L、M、R1、R2、R3、R4、X、p、q和r在此处定义。该金属-配体配合物作为烯烃聚合的催化剂或催化剂前体是有用的。
• Imidazol-2-ylidene-N′-phenylureate ligands in alkali and alkaline earth metal coordination spheres – heterocubane core to polymeric structural motif formation
  作者：Kishor Naktode、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c5dt00490j

  日期：——

  1c, respectively, with potassium bis(trimethyl)silyl amide at ambient temperature in toluene. Lithium complex [(2,6-tBu2-4-Me-C6H2O)Li(ImtBuNCON(H)Ph)}2ImtBuNCON(H)Ph}] (3a) was isolated by a one-pot reaction between 1a and LiCH2SiMe3, followed by the addition of 2,6-tBu2-4-Me-C6H2OH in toluene. Calcium complex [κ2-(ImtBuNCONPh)CaN(SiMe3)2}-KN(SiMe3)2}]n (4a) was isolated by the one-pot reaction

  咪唑-2-亚甲基-N'-苯脲酸酯配体的两个钾，一个锂和两个钙络合物的合成与分离[Im R NCON（H）Ph] [（R = t Bu（1a）; Mes（1b）和卜先生（1C）;的Mes =三甲苯基，DIPP = 2,6-二异丙基]中描述钾络合物，[κ。2 - （IM的Mes NCONPh）K} 4 ]（2B）和[κ 3 - （IM DIPP NCONPh ）K} 2 KN（SiMe 3）2 } 2 ] n（2c）分别通过1b和1c与双（三甲基）甲硅烷基氨基钾在室温下的反应制备的高收率。锂络合物[（2,6- t Bu 2 -4-Me-C 6 H 2 O）Li（Im t Bu NCON（H）Ph）} 2 Im t Bu NCON（H）Ph}]（3a）通过在1a和LiCH 2 SiMe 3之间的一锅反应分离出三氯甲烷，然后在甲苯中加入2,6- t Bu 2 -4-Me-C 6 H 2
• Imidazolin-2-iminato Ligand-Supported Titanium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Urea Derivatives
  作者：Kishor Naktode、Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02302

  日期：2016.2.1

  titanium complex 1c was utilized as a precatalyst for the addition of amine N–H bond to phenyl isocyanate. High yields of the corresponding urea derivatives were achieved under mild conditions. The mechanistic study of the aforementioned catalytic reaction was performed, and the active catalyst complex 7b was isolated using 2 equiv of iminopyrrole [2-(2,6-iPr2C6H3N═CH)C4H3NH] and the complex 4b. The

  四（二甲基氨基）钛（IV）[Ti（NMe 2）4 ]与三种不同的咪唑啉-2-亚胺（Im R NH; R =叔丁基（t Bu），1,2,3,5-二甲基）反应6-二异丙基苯基（Dipp））提供了相应的咪唑啉-2-亚氨基钛络合物[（Im R N）Ti（NMe 2）3 ]（R = t Bu，1a ; R = Mes，1b ; R = Dipp，1c） 。复杂的治疗1A与两个不同的碳二亚胺[R'N═C═NR'; R'=环己基（Cy）和异丙基（iPr）]形成[（Im R N）Ti（R'NC（NMe 2）NR'）（NMe 2）2（R'= i Pr； R = t Bu（2a），R = Dipp（2c）； R'= Cy，R = t Bu（3a）]，为黄色固体，产率为94％，但是1b和1c与2的反应相似在环境温度苯基异氰酸酯的当量导致对应钛，二的形成（ureate）配合物[（IM [R N）的Ti κ 2 -OC（NME
• Mono(imidazolin-2-iminato) Actinide Complexes: Synthesis and Application in the Catalytic Dimerization of Aldehydes
  作者：Isabell S. R. Karmel、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/ja5091436

  日期：2014.12.10

  diffraction analysis. The mono(imidazolin-2-iminato) actinide complexes 3-8 display short An-N bonds together with large An-N-C angles, indicating strong electron donation from the imidazolin-2-iminato moiety to the metal, corroborating a substantial π-character to the An-N bond. The reactivity of complexes 3-8 toward benzaldehyde was studied in the catalytic dimerization of aldehydes (Tishchenko reaction)

  单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系（IV）配合物 [(Im(R)N)An(NSiMe3)2}3] (3-8) 的合成是通过各自咪唑啉之间的质子分解反应完成的-2-亚胺 (Im(R)NH, R = tBu, Mes, Dipp) 和锕系金属环 [(Me3Si)N}2Anκ(2)C,N-CH2SiMe2N(SiMe3)}] (1, An = U；2，M = Th)。以高产率获得了钍和铀配合物，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了它们的结构。单（咪唑啉-2-亚氨基）锕系配合物 3-8 显示出短的 An-N 键和大的 An-NC 角，表明从 imidazolin-2-iminato 部分向金属提供了强大的电子，证实了实质性的 π 特征到 An-N 键。在醛的催化二聚反应（Tishchenko 反应）中研究了配合物 3-8 对苯甲醛的反应性，对铀配合物 3-5 表现出低到中等的催化活性，对钍类似物 6-8