6-chloro-2-(2-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: HCHMXUQWCZKNMR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 5-氯代水杨醛 在 (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether 4 A molecular sieve 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-(2-nitro-phenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-pot approach to chiral chromenesvia enantioselective organocatalytic domino oxa-Michael–aldol reaction

  摘要：

  开发了一种高对映体选择性 (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether 促进的δ,δ-不饱和醛与水杨醛的串联 oxa-Michaelâaldol 反应；该方法提供了从现成化合物高产率和高对映体选择性地一次性获得手性和合成上有用的色烯的途径。

  DOI：

  10.1039/b611502k

文献信息

• One-pot approach to chiral chromenesvia enantioselective organocatalytic domino oxa-Michael–aldol reaction
  作者：Hao Li、Jian Wang、Timiyin E-Nunu、Liansuo Zu、Wei Jiang、Shaohua Wei、Wei Wang

  DOI：10.1039/b611502k

  日期：——

  A highly enantioselective (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether promoted tandem oxa-Michael–aldol reaction of α,β-unsaturated aldehydes with salicylaldehydes has been developed; the method affords one-pot access to chiral and synthetically useful chromenes in high yields and high enantioselectivities from readily available compounds.

  开发了一种高对映体选择性 (S)-diphenylpyrrolinol triethylsilyl ether 促进的δ,δ-不饱和醛与水杨醛的串联 oxa-Michaelâaldol 反应；该方法提供了从现成化合物高产率和高对映体选择性地一次性获得手性和合成上有用的色烯的途径。
• Chiral diphenylperhydroindolinol silyl ether catalyzed domino oxa-Michael–aldol condensations for the asymmetric synthesis of benzopyrans
  作者：Ya-Hui Feng、Ren-Shi Luo、Lin Nie、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.016

  日期：2014.4

  Asymmetric domino oxa-Michael-aldol reactions between trans-cinnamaldehydes and salicylic aldehyde derivatives have been developed. Using (2S,3aS,7aS)-diphenylperhydro indolinol silyl ether 4i as the catalyst, most corresponding chiral benzopyrans can be obtained with excellent chemo- and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.