2,6-di-tert-butyl-4-(morpholino(thiophen-2-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(morpholino(thiophen-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Bis(tert-butyl)-4-(morpholin-4-yl-2-thienylmethyl)phenol；2,6-ditert-butyl-4-[morpholin-4-yl(thiophen-2-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂S
• 分子量: 387.587
• InChiKey: LSOCBNJQMCEICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-噻吩甲醛 、 2,6-二叔丁基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(morpholino(thiophen-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型 PDI 抑制剂的合成和实验验证

  摘要：

  蛋白质二硫化物异构酶 (PDI) 是氧化还原酶硫氧还蛋白超家族的成员。PDI 是一种多功能蛋白质，可催化未折叠或错误折叠蛋白质中的二硫键形成、裂解和重排，并在内质网中充当分子伴侣。除了作为蛋白质折叠催化剂外，一些证据表明 PDI 可以结合包含例如酚结构的小分子，其中包括雌激素结构。越来越多的研究表明，PDI 参与细胞和组织的生理学和病理生理学，并参与不同癌症的存活和增殖。丙酸氨基甲酰甲基酰胺 (PACMA) 通过抑制 PDI 在体外和体内对人卵巢癌具有抗癌活性。PDI 活性的抑制可能在包括癌症在内的各种疾病中具有治疗作用。在本研究中，我们设计并合成了一个多样化的小型化合物库，目的是确定一类新的 PDI 抑制剂。大多数合成的化合物对 PDI 显示出良好的抑制效力，特别是 4-甲基取代的 2,6-二叔丁基苯酚衍生物 (8-10) 在广泛的人类癌细胞系中表现出抗增殖活性，包括卵巢细胞系。

  DOI：

  10.1155/2017/2370359

文献信息

• Synthesis and Experimental Validation of New PDI Inhibitors with Antiproliferative Activity
  作者：Mariateresa Badolato、Gabriele Carullo、Francesca Aiello、Antonio Garofalo

  DOI：10.1155/2017/2370359

  日期：——

  cleavage, and rearrangement in unfolded or misfolded proteins and functions as a chaperone in the endoplasmic reticulum. Besides acting as a protein folding catalyst, several evidences have suggested that PDI can bind small molecules containing, for example, a phenolic structure, which includes the estrogenic one. Increasing studies indicate that PDI is involved in both physiology and pathophysiology

  蛋白质二硫化物异构酶 (PDI) 是氧化还原酶硫氧还蛋白超家族的成员。PDI 是一种多功能蛋白质，可催化未折叠或错误折叠蛋白质中的二硫键形成、裂解和重排，并在内质网中充当分子伴侣。除了作为蛋白质折叠催化剂外，一些证据表明 PDI 可以结合包含例如酚结构的小分子，其中包括雌激素结构。越来越多的研究表明，PDI 参与细胞和组织的生理学和病理生理学，并参与不同癌症的存活和增殖。丙酸氨基甲酰甲基酰胺 (PACMA) 通过抑制 PDI 在体外和体内对人卵巢癌具有抗癌活性。PDI 活性的抑制可能在包括癌症在内的各种疾病中具有治疗作用。在本研究中，我们设计并合成了一个多样化的小型化合物库，目的是确定一类新的 PDI 抑制剂。大多数合成的化合物对 PDI 显示出良好的抑制效力，特别是 4-甲基取代的 2,6-二叔丁基苯酚衍生物 (8-10) 在广泛的人类癌细胞系中表现出抗增殖活性，包括卵巢细胞系。