3-methyl-2-o-tolyl-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-o-tolyl-2-butene
• 英文别名: Tetramethylstyrene；1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DGUCEVVWTLSILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 3-methyl-2-o-tolyl-2-butene 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-N-[4-chloro-2-methyl-3-(o-tolyl)but-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-N-[4-chloro-2-methyl-3-(o-tolyl)but-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  四取代的烯烃骨架的双分子烯丙基C–H功能化

  摘要：

  布朗斯台德酸对氯胺-T的简单活化会生成N-氯代甲苯磺酰胺，可作为四取代烯烃的烯丙基位置处选择性双CH官能化的试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701624
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 3-methyl-2-o-tolyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  四取代的烯烃骨架的双分子烯丙基C–H功能化

  摘要：

  布朗斯台德酸对氯胺-T的简单活化会生成N-氯代甲苯磺酰胺，可作为四取代烯烃的烯丙基位置处选择性双CH官能化的试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701624

文献信息

• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• Versatile Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Aryl and Vinyl Halides and Triflates under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Chaoyang Dai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0002058

  日期：2000.5.1

  Through the use of Pd-2(dba)(3)/P(t-Bu)(3) as a catalyst, a wide range of aryl and vinyl halides, including chlorides, undergo Suzuki cross-coupling with arylboronic acids in very good yield, typically at room temperature; through use of Pd(OAc)(2)/PCy3, a diverse array of aryl and vinyl triflates react cleanly at room temperature. Together, these two catalyst systems cover a broad spectrum of commonly encountered substrates for Suzuki couplings. Furthermore, they display novel reactivity patterns, such as the selective cross-coupling by Pd-2(dba)(3)/P(t-Bu)(3) of an aryl chloride in preference to an aryl triflate, and they can be used at low lending, even for reactions of aryl chlorides. Preliminary mechanistic work indicates that a palladium monophosphine complex is the active catalyst in the cross-coupling of aryl halides.
• Dual Intermolecular Allylic C-H Functionalization of the Tetrasubstituted Alkene Scaffold
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/ejoc.201701624

  日期：2018.3.14

  Simple activation of chloramine‐T by a Brønsted acid generates N‐chlorotosylamide, which serves as a reagent for the selective double C–H functionalization at the allylic position of tetrasubstituted alkenes.

  布朗斯台德酸对氯胺-T的简单活化会生成N-氯代甲苯磺酰胺，可作为四取代烯烃的烯丙基位置处选择性双CH官能化的试剂。