3-((furan-2-ylmethyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((furan-2-ylmethyl)thio)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: WXUZUPNKXHLFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 糠基硫醇 在 氯化三(三苯基膦)铜(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-((furan-2-ylmethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用定义明确的铜-膦配合物催化剂形成多米诺骨水泥的S / C-N键：3-亚磺酰化吲哚的发散方法

  摘要：

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900612

文献信息

• Domino C−S/C−N Bond Formation Using Well‐Defined Copper‐Phosphine Complex Catalyst: Divergent Approach to 3‐Sulfenylated Indoles
  作者：Ramuel John Inductivo Tamargo、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900612

  日期：2019.9.3

  3‐thioindoles in good‐to‐excellent yields involving sulfenylation between 2‐nitrocinnamaldehydes and various thiols using a well‐defined copper(I)‐phosphine complex catalyst. This unconventional divergent approach involves in situ generation of indoles via domino C−S/C−N bond formation initiated by sulfa‐Michael addition followed by intramolecular N‐heteroannulation. This protocol shows good chemoselectivity

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。