methyl (4R,5R)-5-[(R)-3-methylbutan-2-yl]-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-[(R)-3-methylbutan-2-yl]-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZUCJIUQXVZEJHB-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-[(R)-3-methylbutan-2-yl]-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 Jones reagent 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 68.67h， 生成 methyl (4R,5R)-5-[(R)-3-methylbutan-2-yl]-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PIPECOLIDEPSIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE PIPÉCOLIDEPSINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2014108526A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, n and Y are as described. The invention provides a process for the synthesis of complex pipecolidepsin and related compounds of formula (I), opening a new field of compounds with useful biological properties. The invention also provides intermediates, useful in the synthesis of compounds of formula (I).
• Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic Acid
  作者：Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201301257

  日期：2014.1

  Herein, we describe an efficient stereoselective synthesis of all the diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid. The γ-branched carbon skeleton was set up by reaction of Garner's aldehyde with 2-lithio-3-methyl-2-butene. Hydrogenation (Pd/C catalyst) of the tetrasubstituted olefin proceeded smoothly with acceptable stereoselectivity, depending on the diastereomer hydrogenated. The

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。