2,4-dichloro-6-(2-bromophenoxyl)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(2-bromophenoxyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-bromophenoxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；2-(2-Bromophenoxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N₃O
• 分子量: 320.96
• InChiKey: HPDLXTLJQUYVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(2-bromophenoxyl)-1,3,5-triazine 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于非共价平衡的阴离子转运蛋白，包括阴离子π，氢和卤素键

  摘要：

  由新的非共价相互作用介导的阴离子跨膜运输是超分子化学中的重点。在这项工作中，通过一锅法设计并合成了一系列由氧杂二恶唑[2]芳烃[2]三嗪衍生的转运蛋白1和2，它们在合理的邻近位置带有阴离子-π-，氢-和卤素键合位点。没食子酸酯衍生物和单或二卤素取代的三嗪。1 H NMR滴定表明溶液中1和2对Cl –和Br –的有效结合，缔合常数范围为10 2 –10 4 M –1。通过两个配合物的单晶结构和密度泛函理论计算，揭示了阴离子-π，氢和卤素键的配合作为阴离子结合的驱动力。荧光分析表明，化合物1是有效的氯化物转运蛋白，其有效浓度（EC 50）在3.1–7.4μM范围内，并以1a > 1b > 1c > 1d的顺序排列。然后讨论了卤素键和协作性非共价键对离子迁移的贡献。明显地，转运蛋白1表现出高的抗癌活性。在1的存在下和KCl（60 mM），HCT116的细胞存活率降低至11.9–24.9％，IC 50值在52

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00561
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,4-dichloro-6-(2-bromophenoxyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于非共价平衡的阴离子转运蛋白，包括阴离子π，氢和卤素键

  摘要：

  由新的非共价相互作用介导的阴离子跨膜运输是超分子化学中的重点。在这项工作中，通过一锅法设计并合成了一系列由氧杂二恶唑[2]芳烃[2]三嗪衍生的转运蛋白1和2，它们在合理的邻近位置带有阴离子-π-，氢-和卤素键合位点。没食子酸酯衍生物和单或二卤素取代的三嗪。1 H NMR滴定表明溶液中1和2对Cl –和Br –的有效结合，缔合常数范围为10 2 –10 4 M –1。通过两个配合物的单晶结构和密度泛函理论计算，揭示了阴离子-π，氢和卤素键的配合作为阴离子结合的驱动力。荧光分析表明，化合物1是有效的氯化物转运蛋白，其有效浓度（EC 50）在3.1–7.4μM范围内，并以1a > 1b > 1c > 1d的顺序排列。然后讨论了卤素键和协作性非共价键对离子迁移的贡献。明显地，转运蛋白1表现出高的抗癌活性。在1的存在下和KCl（60 mM），HCT116的细胞存活率降低至11.9–24.9％，IC 50值在52

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00561

文献信息

• 一种抗肿瘤化合物
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109970765B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种抗肿瘤化合物，更特别涉及一种具有氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪骨架的载体分子，其具有式I所示结构，其中，R1、R2、R3和R4的定义如本文所定义。该载体分子不仅可用于离子跨膜运输，还可抑制癌细胞生长，具有抗肿瘤活性。本发明还提供了相应的制备方法。本发明提供的制备方法具有原料廉价易得，操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物在空气中稳定且易分离，产物纯度高的特点，具有很好的实用性。
• Anion Transporters Based on Noncovalent Balance including Anion−π, Hydrogen, and Halogen Bonding
  作者：Wen-Long Huang、Xu-Dong Wang、Sen Li、Rui Zhang、Yu-Fei Ao、Jun Tang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00561

  日期：2019.7.19

  efficient chloride transporters with effective concentrations (EC50) falling in the range of 3.1–7.4 μM and following an order of 1a > 1b > 1c > 1d. The contribution of halogen bonding and cooperative noncovalent bonds to ion transport was then discussed. Significantly, transporters 1 exhibit high anticancer activity. In the presence of 1 and KCl (60 mM), the cell survival of HCT116 reduces to 11.9–24

  由新的非共价相互作用介导的阴离子跨膜运输是超分子化学中的重点。在这项工作中，通过一锅法设计并合成了一系列由氧杂二恶唑[2]芳烃[2]三嗪衍生的转运蛋白1和2，它们在合理的邻近位置带有阴离子-π-，氢-和卤素键合位点。没食子酸酯衍生物和单或二卤素取代的三嗪。1 H NMR滴定表明溶液中1和2对Cl –和Br –的有效结合，缔合常数范围为10 2 –10 4 M –1。通过两个配合物的单晶结构和密度泛函理论计算，揭示了阴离子-π，氢和卤素键的配合作为阴离子结合的驱动力。荧光分析表明，化合物1是有效的氯化物转运蛋白，其有效浓度（EC 50）在3.1–7.4μM范围内，并以1a > 1b > 1c > 1d的顺序排列。然后讨论了卤素键和协作性非共价键对离子迁移的贡献。明显地，转运蛋白1表现出高的抗癌活性。在1的存在下和KCl（60 mM），HCT116的细胞存活率降低至11.9–24.9％，IC 50值在52