(E)-4-methyl-1-(4,4-difluoro-1,3-butadienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-(4,4-difluoro-1,3-butadienyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4,4-difluorobuta-1,3-dienyl)-4-methylbenzene；(E)-(4,4-difluorobuta-1,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene；1-[(1E)-4,4-difluorobuta-1,3-dienyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂
• 分子量: 180.197
• InChiKey: PXFIMHFYLIGWJQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-4-methyl-1-(4,4-difluoro-1,3-butadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氟合成宝石-二氟-1,3-二烯及其[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了使用双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）作为反应物的镍催化的α-三氟甲基化的烯丙基/炔丙基碳酸酯的脱氟。该反应在相对温和的反应条件下进行，以中等至良好的产率提供了共轭的宝石-二氟烯烃。通过与马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应应用所得的1,1-二氟-1,3-二烯，可有效产生环状氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03841

文献信息

• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。
• Synthesis and reactions of 3,3-difluoroallylphosphonates and 3,3-difluoroallyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Weiming Qiu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80486-8

  日期：1993.11

  3,3-Difluoroallyltriphenylphosphonium bromide (1) and 3,3-difluoroallylphosphonates, 2, have been prepared by the reaction of CH2=CHCF2Br with phosphites or triphenyiphosphine in good yield. Wittig reaction of 1 with aldehydes gave the corresponding dienes (ArCH = CHCH = CF2) 4; however, Wadsworth-Emmons reaction of 2 with aldehydes failed to produce the dienes.