3-diphenylmethoxy-6-hydroxymethyl-4-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylmethoxy-6-hydroxymethyl-4-pyridone
• 英文别名: 5-benzhydryloxy-2-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: HETAPNLOHHLOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylmethoxy-6-hydroxymethyl-4-pyridone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058
• 作为产物：
  描述：

  5-(二苯甲基氧代)-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-diphenylmethoxy-6-hydroxymethyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  改进 YT-14 的合成，YT-14 是一种针对多重耐药菌株的强效抗生素

  摘要：

  一种新的实用合成方法生产了临床候选药物 YT-14，将总收率从 1.3% 提高到 13.8%。与之前的路线相比，新路线缩短了两步，所有步骤都涉及纯化，无需柱层析。该程序的优点包括操作条件简单和产量更高。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314830456124

文献信息

• Cephem compounds and anti-bacterial agent
  申请人：Meiji Seika Kabushiki Kaisha

  公开号：US04988686A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  Disclosed is a novel cephem compound which is either one of a cis- or trans-isomer or a mixture of the cis-and trans-isomers, represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein all of the substituents are as defined hereinbefore. Also disclosed are a process for producing the above compound and its use as an anti-bacterial agent comprising the same.

  本文披露了一种新的头孢菌素化合物，其为顺式或反式异构体中的一种，或者为顺式和反式异构体的混合物，其表示为以下一般式（I）及其药理上可接受的盐：##STR1## 其中所有的取代基均如前文所定义。还披露了生产上述化合物的方法以及其作为抗菌剂的用途。
• Novel cephem compound, method for producing the same and anti-bacterial agent
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0349340A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Disclosed is a novel cephem compound which is either one of a cis- or trans-isomer or a mixture of the cis- and trans-isomers, represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein all of the substituents are as defined hereinbefore. Also disclosed are a process for producing the above compound and its use as an anti-bacterial agent comprising the same.

  本发明公开了一种新型 cephem 化合物，它是顺式异构体或反式异构体之一，或者是顺式异构体和反式异构体的混合物，由以下通式 (I) 及其药理学上可接受的盐表示： 其中所有取代基均如前定义。 此外，还公开了生产上述化合物的工艺及其作为抗菌剂的用途。
• US4988686A
  申请人：——

  公开号：US4988686A

  公开（公告）日：1991-01-29
• Improved Synthesis of Yt-14, A Potent Antibiotic to Multidrug-Resistant Strains
  作者：Jianhai Wei、Deyu Kong、Lei Wang、Yinyong Zhang、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.3184/174751918x15314830456124

  日期：2018.7

  A new practical synthetic approach produced clinical drug candidate YT-14, improving the overall yield from 1.3% to 13.8%. Compared with the previous route, the new route is two steps shorter and all of the steps involve purifications without column chromatography. The advantages of this procedure include simple operating conditions and higher yields.

  一种新的实用合成方法生产了临床候选药物 YT-14，将总收率从 1.3% 提高到 13.8%。与之前的路线相比，新路线缩短了两步，所有步骤都涉及纯化，无需柱层析。该程序的优点包括操作条件简单和产量更高。
• Design, synthesis and biological evaluation of C(4) substituted monobactams as antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Qunhuan Kou、Ting Wang、Feng Zou、Shuhua Zhang、Qian Chen、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.058

  日期：2018.5

  A series of novel pyridone conjugated monobactams with various substituents at the (4) position were synthesized and evaluated for their antibacterial activities against a panel of multidrug-resistant (MDR) Gram-negative bacteria in vitro. Compounds 46d, 54 and 75e displayed good to moderate activities against P. aeruginosa, among which the activity of 75e against P. aeruginosa was comparable to that

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。