(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: [2]naphthyl-(1-thio-β-D-glucopyranoside)；[2]Naphthyl-(1-thio-β-D-glucopyranosid)；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-2-ylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: UTPJJZURVZIAID-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖基团的旋转力与结构之间的关系；一些2'-萘基1-硫代糖吡喃糖苷及其乙酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a030

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of Unprotected Thioglycosides at Room Temperature
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201302999

  日期：2013.11.4

  Unprotected thioglycosides were effective nucleophiles for Ni0‐catalyzed CS bond‐forming reaction with functionalized (hetero)aryl, alkenyl, and alkynyl halides. The functional‐group tolerance on the electrophilic partner was typically high and the anomeric selectivities of the thioglycosides were high in all cases. The efficiency of this general procedure was well‐demonstrated by the synthesis of

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。
• Glycosyl benzoates as novel substrates for glycosynthases
  作者：Sabrina de Lorenzo、Lauriane Pillet、David Lim、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/d3ob00979c

  日期：——

  The development of a procedure for the one-pot synthesis of glycosyl benzoates directly from unprotected sugars in aqueous media using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride (DMC), thiobenzoic acid, and triethylamine is reported. These glycosyl donors are excellent substrates for wild-type and mutant glycosidases. β-Glucosyl benzoate was hydrolysed by the GH1 β-glucosidase derived from Halothermothrix

  据报道，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑氯化物 (DMC)、硫代苯甲酸和三乙胺，在水介质中直接从未受保护的糖一锅合成糖基苯甲酸酯的方法已被报道。这些糖基供体是野生型和突变型糖苷酶的极好底物。β-葡萄糖基苯甲酸酯被源自Halothermothrix orenii ( Hor GH1) 的 GH1 β-葡萄糖苷酶水解。随后在硫连接酶介导的对硝基苯硫酚糖基化中使用该底物，证明了与对硝基苯酚对应物相比，它们作为供体的优越性，具有出色的转化率。使用一系列芳烃亲核试剂，我们还证明了 β-葡萄糖基苯甲酸酯向相应的对硝基​​苯基和硫代糖苷的良好转化率（高达 94% ）。
• “Mix and match” auto-assembly of glycosyltransferase domains delivers biocatalysts with improved substrate promiscuity
  作者：Damien Bretagne、Arnaud Pâris、David Matthews、Laëtitia Fougère、Nastassja Burrini、Gerd K. Wagner、Richard Daniellou、Pierre Lafite

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105747

  日期：2024.3

  in dedicated domains. Here, we have used this selective binding feature to design an engineering process to generate chimeric glycosyltransferases that combine auto-assembled domains from two different GT-B enzymes. Our approach enabled the generation of a stable dimer with broader substrate promiscuity than the parent enzymes that were related to relaxed interactions between domains in the dimeric

  糖基转移酶（GT）催化生物活性天然产物的糖基化，包括肽和蛋白质、黄酮类化合物和甾醇，并已广泛用作生物催化剂来生成糖苷。然而，野生型 GT 的底物特异性通常很窄，需要工程策略来扩展它。 GT-B 结构家族由具有高度保守的三级结构的 GT 组成，其中糖供体和受体底物在专用结构域中结合。在这里，我们利用这种选择性结合特征来设计一个工程过程来生成嵌合糖基转移酶，该酶结合了两种不同 GT-B 酶的自动组装结构域。我们的方法能够生成比亲本酶具有更广泛底物混杂性的稳定二聚体，这与二聚体 GT-B 中结构域之间的松弛相互作用有关。我们的研究结果为开发一类新型异二聚 GT 奠定了基础，该异二聚 GT 具有改善的底物混杂性，可用于生物技术和天然产物合成。