3-chloro-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 3-chloro-N'-(2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• mdl: MFCD00812766
• 分子量: 299.716
• InChiKey: NIHZCFSYZOIEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 tin 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以156 mg的产率得到3-chloro-N-(4′-methylene-2,5′-dioxospiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-1′-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进一锅合成3螺合或3,3'-二取代的2-氧吲哚†

  摘要：

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01487a
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 FtsZ 抑制剂的靛红衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 设计了七种靛红衍生物，并通过单晶X射线衍射、 1 H NMR、MS和元素分析对其化学结构进行了表征。结构稳定，然后是分子内和分子间 H 键，使这些分子成为分子识别中与单个分子内的自互补供体和受体单元的完美例子。评价这些化合物的抗微生物活性。已执行对接模拟以将化合物定位到 FtsZ 活性位点，以确定它们可能的结合模型。所有化合物均表现出较好的抗菌活性。有趣的是，化合物5c和5d对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性，IC 50 值分别为0.03和0.05 μmol/mL。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.036

文献信息

• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Design, synthesis and antibacterial activity of isatin derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Zhi-Min Lian、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.036

  日期：2016.8

  molecule. These compounds were evaluated for antimicrobial activities. Docking simulations have been performed to position compounds into the FtsZ active site to determine their probable binding models. All of the compounds exhibited better antibacterial activities. Interestingly, compound 5c and 5d exhibited better antibacterial activities with IC 50 values of 0.03 and 0.05 μmol/mL against Staphylococcus

  摘要 设计了七种靛红衍生物，并通过单晶X射线衍射、 1 H NMR、MS和元素分析对其化学结构进行了表征。结构稳定，然后是分子内和分子间 H 键，使这些分子成为分子识别中与单个分子内的自互补供体和受体单元的完美例子。评价这些化合物的抗微生物活性。已执行对接模拟以将化合物定位到 FtsZ 活性位点，以确定它们可能的结合模型。所有化合物均表现出较好的抗菌活性。有趣的是，化合物5c和5d对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性，IC 50 值分别为0.03和0.05 μmol/mL。