(E)-2-[(2-naphthyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (E)-2-[(2-naphthyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: (2E)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3,4-dihydro-1,4-benzothiazine
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: CNAHHHSEVOFCMC-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (E)-2-[(2-naphthyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+