1-benzhydryl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzhydrylpyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: XAVFQOZDXPJUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 3-benzhydryl-9-methyl-3H-benzo[e]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃和2-乙烯基吡咯的Diels-Alder反应直接组装苯并[e]吲哚

  摘要：

  通过芳烃和易于获得的2-烯基吡咯的Diels-Alder反应，开发了一种直接有效的苯并[ e ]吲哚骨架的构建策略。通过引入CHPh 2作为N保护基，芳烃可以选择性地与外部乙烯基反应，而不是与吡咯环本身反应，这是分步和原子经济的方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600334
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二苯基溴甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到1-benzhydryl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳烃和2-乙烯基吡咯的Diels-Alder反应直接组装苯并[e]吲哚

  摘要：

  通过芳烃和易于获得的2-烯基吡咯的Diels-Alder反应，开发了一种直接有效的苯并[ e ]吲哚骨架的构建策略。通过引入CHPh 2作为N保护基，芳烃可以选择性地与外部乙烯基反应，而不是与吡咯环本身反应，这是分步和原子经济的方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600334

文献信息

• Direct Assembly of Benzo[e]indoles by Diels-Alder Reaction of Arynes and 2-Vinylpyrroles
  作者：Jing Yuan、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1002/ejoc.201600334

  日期：2016.6

  A direct and efficient strategy for the construction of the benzo[e]indole skeleton is developed by Diels–Alder reaction of arynes and easily accessible 2‐alkenylpyrroles. By introducing CHPh2 as the N‐protecting group, the arynes can selectively react with the external vinyl group instead of the pyrrole ring itself in a step‐ and atom‐economical manner.

  通过芳烃和易于获得的2-烯基吡咯的Diels-Alder反应，开发了一种直接有效的苯并[ e ]吲哚骨架的构建策略。通过引入CHPh 2作为N保护基，芳烃可以选择性地与外部乙烯基反应，而不是与吡咯环本身反应，这是分步和原子经济的方式。