[2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxolan-5-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxolan-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: DLXKRMZBXMXBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxolan-5-yl]acetic acid 、 3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估苯基呋喃烷一氧化氮供体酚作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103000
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 、 3,4-二羟基苯乙酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 [2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxolan-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估苯基呋喃烷一氧化氮供体酚作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103000

文献信息

• Indoles which have steroid 5-.alpha. reductase inhibitory activity
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US05767139A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention provides compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutically compositions containing, uses of, processes for the preparation of and intermediates used in the preparation of, such compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，以及含有这些化合物的药用组合物，使用这些化合物的用途，用于制备这些化合物的过程以及用于制备这些化合物的中间体。
• Phenylsulfonylfuroxan NO-donor phenols: Synthesis and multifunctional activities evaluation
  作者：Yundong Xie、Yaping Yang、Sen Li、Yanhong Xu、Wenfang Lu、Zizhang Chen、Guangde Yang、Yiping Li、Yongxiao Cao、Xiaoli Bian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.023

  日期：2017.8

  Phenylsulfonyfuroxan nitric oxide (NO)-donor phenols were designed, synthesized and evaluated. The compounds were designed through a symbiotic approach using selected phenols and phenylsulfonylfuroxan NO-donor. The antioxidant activities of the hybrid compounds T-2-T-6 showed to be good in vivo. Compounds T-4 and T-6 revealed excellent yeast alpha-glucosidase inhibitory activity and anti-glycosylation activity. All of the compounds exhibited strong NO releasing activity and significant anti-platelet aggregation activity. The inhibition of platelet aggregation was more than 50% at low concentration (1.5 mu M) and 95% at higher concentration (15 mu M and 150 mu M). The vasodilatation experiment demonstrated that the six compounds under test exhibited definite vasodilation activity (pIC(50) ranged from 5.698 to 6.383), especially compound T6 (pIC(50) was 6.383) which was similar to sodium nitroprusside (pIC(50) was 6.786). Both anticoagulant and vasodilatation effects were correlated with their NO releasing activities. These hybrid phenylsulfonyfuroxan-based NO-donor phenols offer a multifunctional prodrug design concept for the development of therapeutic or preventive agents for metabolic syndrome. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• INDOLE DERIVATIVES AS STEROID 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0628040B1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US5767139A
  申请人：——

  公开号：US5767139A

  公开（公告）日：1998-06-16
• Design, synthesis and evaluation of phenylfuroxan nitric oxide-donor phenols as potential anti-diabetic agents
  作者：Yun-Dong Xie、Li-Hua Shao、Qiu-Tang Wang、Yue Bai、Na Li、Guangde Yang、Yi-Ping Li、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103000

  日期：2019.8

  T5 demonstrated significant hypoglycemic activity in diabetic mice and oral glucose tolerance test (OGTT) mice. T5 also showed NO releasing and anti-oxidation in diabetic mice. Based on these results, compound T5 deserves further study as potential new multifunctional anti-diabetic agent with antioxidant, NO releasing, anti-platelet aggregation and vasodilatation properties.

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。