N⁶-(1-naphthyl)-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(1-naphthyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N6-(1-naphtyl)-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(naphthalen-1-ylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃
• 分子量: 377.403
• InChiKey: OUGXPUUJERQFSI-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N⁶-(1-naphthyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  6-溴和6-氯嘌呤核苷的钯催化芳基胺化反应。

  摘要：

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900728

文献信息

• <i>N</i>⁶-Arylation of 2‘-Deoxyadenosine via Copper-Catalyzed Direct Coupling with Aryl Halides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo040284w

  日期：2005.4.1

  A general method for efficient N6-arylation of 2‘-deoxyadenosine via copper-catalyzed direct coupling with aryl iodides and bromides is described. The method is useful for aryl halides with either electron-donating or electron-withdrawing groups.

  描述了一种通过铜催化的与芳基碘化物和溴化物的直接偶联，有效地进行2'-脱氧腺苷的N 6-芳基化的一般方法。该方法可用于具有给电子或吸电子基团的芳基卤化物。