ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(1-naphthyl)-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(1-naphthyl)-3-butenoate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]propanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: UGYWKGKWLNDATE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 ethyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-butenoate 生成 ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(1-naphthyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  涉及 Heck 和自由基反应的二苄基丁内酯木脂素的新方法：在 (±)-Matairesinol 合成中的应用

  摘要：

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700440

文献信息

• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• Synthesis of Functionalized 1-Substituted Alkenylsilanols and Establishment of Conditions for Their Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions To Afford 1-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Singh、Gobind C. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.200400339

  日期：2004.10

  method for the quantitative conversion of 1-substituted alkenyl(phenyl)silanes into the corresponding alkenylsilanols has been developed and used in their palladium(0)-catalyzed, tetrabutylammonium fluoride-promoted cross-coupling reaction with aryl iodides. Copper(I) chloride

  已开发出一种将 1-取代链烯基（苯基）硅烷定量转化为相应链烯基硅烷醇的有效方法，并将其用于钯（0）催化、四丁基氟化铵促进与芳基碘化物的交叉偶联反应。氯化铜（I）