2-[(3-hydroxy-3-phenyl)prop-1-ynyl]acetanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(3-hydroxy-3-phenyl)prop-1-ynyl]acetanilide
• 英文别名: N-(2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide；N-[2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YTUNQYNRRIVWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxy-3-phenyl)prop-1-ynyl]acetanilide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到[E]-3-phenyl-1-(2-acetamidophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[(3-hydroxy-3-phenyl)prop-1-ynyl]acetanilide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• Allenylphosphine oxides as simple scaffolds for phosphinoylindoles and phosphinoylisocoumarins
  作者：G Gangadhararao、Ramesh Kotikalapudi、M Nagarjuna Reddy、K C Kumara Swamy

  DOI：10.3762/bjoc.10.99

  日期：——

  A range of phosphinoylindoles was prepared in one-pot from functionalized propargyl alcohols and a suitable P(III) precursor via a base-mediated reaction. The reaction proceeds via the intermediacy of allenylphosphine oxides. Similarly, phosphinoylisocoumarins were prepared from allenylphosphine oxides in a trifluoroacetic acid-mediated reaction; the latter also acts as a solvent. Interestingly, in the presence of wet trifluoroacetic acid, in addition to phosphinoylisocoumarins, phosphorus-free isocoumarins were also obtained. Key products were characterized by single crystal X-ray crystallography.

  一种范围广泛的磷酰基吲哚化合物通过一锅法从官能化丙炔醇和适当的P(III)前体经过碱介导的反应制备而成。该反应通过亚烯基磷氧化物的中间体进行。类似地，磷酰基异香豆素通过三氟乙酸介导的反应从亚烯基磷氧化物制备而成；后者也充当溶剂。有趣的是，在存在潮湿的三氟乙酸的情况下，除了磷酰基异香豆素外，还获得了无磷异香豆素。关键产品通过单晶X射线衍射进行了表征。
• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。