N-benzhydryl-2-bromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-bromoaniline
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN
• 分子量: 338.247
• InChiKey: QOVSVNOPHAKGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-2-bromoaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cesium pivalate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1,2-二苯基-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation

  摘要：

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.

  DOI：

  10.1002/anie.202116101
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 六氟磷酸银 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-benzhydryl-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基/芳基重氮烷烃与苯胺的 N-H 官能化

  摘要：

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02289

文献信息

• General Synthesis of <i>N</i>-Alkylation of Amines with Secondary Alcohols via Hydrogen Autotransfer
  作者：Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Palmurukan M. Ramar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02990

  日期：2019.11.15

  Direct catalytic N-alkylation of amines with secondary alcohols via hydrogen autotransfer (HA) strategy is very challenging and has been scarcely reported, even under precious metal catalysis. Herein, an efficient N-alkylation of amines, including benzylamines using secondary alcohols as alkylating agents, is reported. This reaction is catalyzed by a molecularly defined NNN-Ni(II) pincer complex, and

  通过氢自动转移（HA）策略将胺与仲醇直接催化N-烷基化非常具有挑战性，甚至在贵金属催化下也很少报道。本文中，报道了使用仲醇作为烷基化剂的胺（包括苄胺）的有效N-烷基化。该反应由分子定义的NNN-Ni（II）钳配合物催化，该反应在温和，良性的条件下进行。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，N-烷基化反应是通过氢自动转移机理进行的。