N-methyl-N-(1,1-diphenylmethyl)aniline | 7714-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(1,1-diphenylmethyl)aniline
• 英文别名: N-(Diphenylmethyl)-N-methylanilin；N-benzhydryl-N-methylaniline；N-Methyl-N-phenylamino-diphenylmethan；N-Methyl-N-benzhydryl-anilin
• CAS: 7714-74-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: OMGXFEWEEBRTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-N-(1,1-diphenylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• Silver-Catalyzed N–H Functionalization of Aryl/Aryl Diazoalkanes with Anilines
  作者：Feifei He、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02289

  日期：2021.9.3

  Herein, we report on the N–H functionalization reaction of primary and secondary anilines with diaryldiazoalkanes using simple AgPF6 as catalyst. We demonstrated broad applicability in the reaction of diaryldiazoalkanes with different anilines (31 examples, up to 97% yield). Furthermore, we propose a possible reaction mechanism for the N–H functionalization.

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。
• THE REACTIONS OF THE DISODIUM ADDUCT OF BENZOPHENONE ANIL
  作者：James G. Smith、C. Doreen Veach

  DOI：10.1139/v66-340

  日期：1966.10.1

  The disodium adduct of benzophenone anil has been treated with a variety of reagents, and the products have been isolated and identified. With alkyl halides, ethylene oxide, and diethyl sulfate, alkylation occurs at the carbon atom. With tri- and tetra-methylene dibromide, nitrogen alkylation also occurs, thereby producing substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Benzaldehyde abstracts the alkali metal from the adduct whereas esters react to form the N-acyl derivatives.

  苯基苯甲酮双钠加合物已经被处理过多种试剂，并且已经被分离和鉴定。与烷基卤化物、环氧乙烷和硫酸二乙酯反应时，烷基化发生在碳原子上。与三亚甲基和四亚甲基二溴化物反应时，也会发生氮烷基化，从而产生取代的吡咯烷和哌啶衍生物。苯甲醛从加合物中提取碱金属，而酯类反应形成N-酰基衍生物。
• Lund,H.; Simonet,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1843 - 1849
  作者：Lund,H.、Simonet,J.

  DOI：——

  日期：——